452972-09-7
中文名称
5-溴吡啶-3-硼酸
英文名称
5-Bromopyridine-3-boronic acid
CAS
452972-09-7
分子式
C5H5BBrNO2
MDL 编号
MFCD02685634
分子量
201.81
MOL 文件
452972-09-7.mol
更新日期
2025/05/08 20:51:12
452972-09-7 结构式
基本信息
中文别名
5-溴吡啶-3-硼酸3-溴吡啶-5-硼酸
3-溴-5-吡啶硼酸
5-溴砒啶-3-硼酸
5-溴吡啶-3-硼酸, TECH
英文别名
3-BROMO-5-PYRIDINEBORONIC ACID3-BROMO-5-PYRIDYLBORONIC ACID
3-BROMOPYRIDINE-5-BORONIC ACID
3-BROMOPYRIDYL-5-BORONIC ACID
5-BROMO-3-PYRIDINEBORONIC ACID
(5-BROMO-3-PYRIDYL)BORONIC ACID
5-BROMOPYRIDIN-3-YLBORONIC ACID
5-BROMOPYRIDINE-3-BORONIC ACID
AKOS BRN-0472
Boronic acid, (5-bromo-3-pyridinyl)- (9CI)
3-Bromopyridine-5-Boronic
5-Bromopyridine-3-boronic acid 96%
5-BROMOPYRIDINE-3-BORONIC ACID: TECH., 85%
3-BROMOPYRIDIN-5-BORONICACID
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
熔点>300°C
沸点351.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)5.91±0.10(Predicted)
形态solid
颜色off white
BRN9119873
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990
制备方法
方法1
407-20-5
452972-09-7
3-溴-5-吡啶硼酸（2b）的合成步骤：在700L低温反应器中加入3-溴-5-氟吡啶（2a）（25kg，142摩尔，1.0当量）、THF（222.5kg）和硼酸异丙酯（28kg，149.3摩尔，1.05当量）。将混合物冷却至-90℃至-80℃并搅拌。随后，以2kg/h的速度逐滴加入n-BuLi（40.2kg，2.5M，142摩尔，1.0当量），同时确保温度低于-87℃。滴加完毕后，在-88℃至-83℃下继续搅拌反应混合物2.5小时。通过HPLC分析确认反应完成后，加入9% HCl水溶液（7.7kg）淬灭反应。将混合物转移至1000L搪玻璃反应器中，升温至-20℃至-10℃。接着，加入额外的HCl溶液（122.3kg）调节pH至1-2，期间保持温度在0-10℃。静置0.5小时使分层，分离有机层并用饱和盐水（38kg）洗涤。再次搅拌0.5小时后，静置0.5小时分层。分离水层，合并的水层用EtOAc（51kg和25kg）萃取两次。合并有机相，用30% NaOH水溶液（27.4kg）调节pH至6，此时有固体析出。通过离心过滤浆液，固体在40-45℃的盘式干燥器中干燥，得到白色固体3-溴-5-吡啶硼酸（2b）（17.5kg，收率87.4%，纯度98.6% AUC，使用方法B）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/76200, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 54-55
5-溴吡啶-3-硼酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | L20084 | 5-溴吡啶-3-硼酸, tech. 85% 5-Bromopyridine-3-boronic acid, tech. 85% | 452972-09-7 | 1g | 2105元 |
| 2024/04/30 | L20084 | 5-溴吡啶-3-硼酸, tech. 85% 5-Bromopyridine-3-boronic acid, tech. 85% | 452972-09-7 | 250mg | 849元 |
| 2024/04/30 | L20084 | 5-溴吡啶-3-硼酸, tech. 85% 5-Bromopyridine-3-boronic acid, tech. 85% | 452972-09-7 | 5g | 13869元 |