461699-81-0
461699-81-0 结构式
基本信息
4-氨基-3-甲氧基苯硼酸频那醇酯
4-氨基-3-甲氧基苯基硼酸,频哪醇酯
2-甲氧基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧杂硼戊环-2-基)苯胺
4-Amino-3-methoxybenzeneboronicacid,pinacolester98%
4-Amino-3-methoxybenzeneboronic acid. pinacol ester
4-Amino-3-methoxybenzeneboronic acid,pinacol ester ,97%
2-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
2-METHOXY-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ANILINE
2-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline, 2-Amino-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anisole
制备方法
262433-02-3
461699-81-0
以4-(叔丁氧羰氨基)-3-甲氧基苯硼酸频那醇酯为原料合成2-甲氧基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧杂硼戊环-2-基)苯胺的一般步骤：将4-(叔丁氧羰氨基)-3-甲氧基苯硼酸频那醇酯（45.0g，0.129mol）溶于二氯甲烷（270mL）中，在冰浴中冷却至温度低于5℃。随后，缓慢加入1:1的三氟乙酸（TFA）/二氯甲烷混合溶液（500mL），同时严格控制反应温度不超过5℃。反应完成后，将混合物逐渐升温至室温并持续搅拌2小时。反应结束后，在减压（30托）和浴温低于30℃的条件下蒸发除去溶剂。将残余物重新溶解于二氯甲烷（250mL）中，用2.5N氢氧化钠溶液（300mL）小心洗涤。分离有机层后，用盐水（100mL）进行萃取，随后用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到目标产物2-甲氧基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧杂硼戊环-2-基)苯胺（21.7g，收率68%）。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）确认：δ 7.05（d, 1H），6.98（d, 1H），6.59（d, 1H），5.13（s, 2H），3.75（s, 3H），1.25（s, 12H）。反相HPLC分析条件：Hypersil HS色谱柱（5μm，100?，4.6×250 mm）；流动相为25分钟内从0%升至100%乙腈/0.05M乙酸铵，保持10分钟；流速1 mL/min；保留时间11.03分钟。
参考文献：
[1] Patent: US2005/20619, 2005, A1. Location in patent: Page 40-41
[2] Patent: US2005/43347, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: US2002/156081, 2002, A1
[4] Patent: US6921763, 2005, B2