60022-62-0
60022-62-0 结构式
基本信息
L-丝氨酸苄酯盐酸盐
L-丝氨酸苄酯盐酸盐,98%
L-SERINE BENZYL ESTER HYDROCHLORIDE
SERINE-OBZL HCL
L-SerinebenzylesterHCl
物理化学性质
制备方法
56-45-1
100-51-6
60022-62-0
a）向250 mL三口烧瓶中加入L-丝氨酸（15.00 g，0.14 mol）和对甲苯磺酸（29.30 g，0.15 mol）的苯甲醇（70 mL）和四氯化碳（70 mL）混合溶液。在Dean-Stark装置下加热回流反应混合物过夜（共收集7 mL水）。反应完成后，减压蒸馏除去四氯化碳。向残余物中加入二氯甲烷（50 mL），所得溶液依次用饱和碳酸氢钠水溶液（3×50 mL）和1 M盐酸（3×50 mL）洗涤。合并水相，减压浓缩并干燥，得到L-丝氨酸苄酯盐酸盐（17.52 g，收率54%），为无色晶体，熔点169-171℃。LC-MS m/z：196.15 [M+H]+。 b）将Boc-苯丙氨酸（2.92 g，11.00 mmol）溶于干燥的100 mL三口烧瓶中的N,N-二甲基甲酰胺（50 mL）中。依次加入N,N-二异丙基乙胺（1.88 mL，11.00 mmol）、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（1.95 mL，11.00 mmol）和1-羟基苯并三唑（1.49 g，11.00 mmol）。室温搅拌5分钟后，加入L-丝氨酸苄酯盐酸盐（2.31 g，10.00 mmol），继续搅拌反应过夜。反应完成后，用乙醚（150 mL）稀释反应混合物，依次用1 M盐酸（2×100 mL）、饱和食盐水（100 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（2×100 mL）和饱和食盐水（100 mL）洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。以乙酸乙酯/己烷（1:1，v/v）为洗脱剂，通过快速柱色谱纯化，得到目标产物（2.08 g，收率78%），为无色油状物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 15, p. 4597 - 4601
[2] Patent: WO2007/55698, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[3] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2010, vol. 29, # 4, p. 181 - 206
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6220 - 6229