4743-17-3
4743-17-3 结构式
基本信息
6-氯-4H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
5-CHLOROISATONIC ANHYDRIDE
6-CHLORO-1,2-DIHYDRO-4 H-3,1-BENZOXAZINE-2,4-DIONE
6-CHLORO-1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE
6-chloro-4h-3,1-benzoxazine-2,4(1h)-dione
AKOS BBS-00002892
TIMTEC-BB SBB003570
5-Chloroisotoic anhydride
6-Chloro-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione
5-Chloroisatoic
5-Chloroisatoic anhydride 97%
5-Chloroisatoic anyhydride
1,4-Dihydro-6-chloro-2H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
6-Chloro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
6-Chloro-4H-3,1-benzoxazine-2(1H),4-dione
物理化学性质
安全数据
制备方法
32315-10-9
635-21-2
4743-17-3
步骤1 6-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮的合成：向500 mL三颈圆底烧瓶中加入2-氨基-5-氯苯甲酸（17 g，0.1 mol）和1,2-二氯乙烷（200 mL）。在80℃下，向上述溶液中缓慢滴加三光气（21 g，0.21 mol）在1,2-二氯乙烷（100 mL）中的溶液。滴加完毕后，将反应混合物在80℃下继续加热搅拌3小时。反应完成后，将混合物置于冰水浴中冷却至室温。通过过滤收集析出的白色固体沉淀，并用适当的溶剂洗涤，干燥后得到6-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮（19 g，收率97%）。产物经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）表征：δ 11.85（br，1H），7.88（d，J = 2.4 Hz，1H），7.78（dd，J = 8.7, 2.4 Hz，1H），7.15（d，J = 8.7 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/120741, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[2] Patent: WO2011/112731, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 174
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 16, p. 6434 - 6456
[4] Chemical Biology and Drug Design, 2010, vol. 75, # 5, p. 444 - 454
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 10, p. 2295 - 2299