4805-22-5
4805-22-5 结构式
基本信息
1,2-二氰基-1,2-二(2,4,5-三甲基-3-噻吩)乙烯
5,5'-二溴-2,2'-并噻吩
5,5'-二溴-2,2'-双噻吩
SPECS AC-776/41252583
5,5'-dibromo-2,2'-dithiophene
5,5''-DIBROMO-2,2''-BITHIOPHENE: 99.8%
2,2'-Bi(5-bromothiophene)
物理化学性质
制备方法
492-97-7
4805-22-5
以2,2'-联噻吩（5.40 g，32.4 mmol）为起始原料，与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，11.57 g，64.8 mmol，2当量）在氯仿/乙酸（1:1 v/v，300 mL）的混合溶剂中，于70℃下搅拌反应4小时。反应完成后，将反应混合物用二氯甲烷（50 mL）和饱和碳酸钠水溶液（100 mL）稀释。分离有机相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到浅黄色固体。该固体用丙酮洗涤，得到纯产物5,5'-二溴-2,2'-双噻吩（1a，10.42 g，收率98%）。为进一步提高纯度，可从四氢呋喃（THF）中重结晶。产物的结构通过以下表征数据确认：1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 7.23-7.22 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 7.15-7.14 (d, J = 3.9 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 136.86, 131.60, 125.22, 110.84; MS (ESI+): m/z = 324.05; UV-Vis (DMSO) λmax = 325 nm; IR (ATR): 3069 cm-1 (Ar-H stretching), 1683 cm-1 (conjugated C=C stretching), 1416 cm-1 (R1-C=C-R2 cis stretching), 1293 cm-1 (C=C bending). 元素分析结果：计算值 C 29.65, H 1.24, S 19.79; 实测值 C 30.03, H 1.40, S 18.13.
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 8, p. 2566 - 2568
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2018, vol. 65, # 7, p. 828 - 834
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 1, p. 205 - 208
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 2, p. 368 - 373
[5] Helvetica Chimica Acta, 1996, vol. 79, # 3, p. 755 - 766