50-23-7
中文名称
氢化可的松
英文名称
Hydrocortisone
CAS
50-23-7
EINECS 编号
200-020-1
分子式
C21H30O5
MDL 编号
MFCD00011654
分子量
362.46
MOL 文件
50-23-7.mol
更新日期
2025/10/23 09:51:40
50-23-7 结构式
基本信息
中文别名
氢化可的松可的索
可的唑
皮质醇
氢可的松
17-羟基皮质（甾）酮
皮质甾醇
氢化皮质素
氢化皮质酮
11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮
氢化肾上腺皮质激素
氢化泼尼松龙
17-羥可體甾酮
17-羥皮甾酮
11Β,17Α,21-三羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮,11Β,17Α,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE
17-羟基皮质醇,17-HYDROXYCORTICOSTERONE
英文别名
11-B,17-A,21-TRIHYDROXY-4-PREGNEN-3,20-DIONE11BETA,17ALPHA,21-TRIHYDROXYPREGN-4-ENE-3,20-DIONE
17ALPHA-HYDROXYCORTICOSTERONE
17-HYDROXYCORTICOSTERONE
4-PREGNEN-11BETA,11A,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-11-BETA, 17,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-3,20-DIONE-11BETA,17ALPHA,21-TRIONE
4-PREGNENE-11B,17A,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-DIHYDROXY-17-(2-HYDROXY-ACETYL)-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
CORTISOL
DELTA4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
HYDROCORTISONE
HYDROCORTISONE BASE
HYDROCORTISONE, CYCLODEXTRIN-ENCAPSULATED
HYDROCORTISONE-WATER SOLUBLE
HYDROCORTONE
KENDALL'S COMPOUND F
KENDALL'S COMPOUND ''F''
所属类别
生物化学品: 生化试剂: 激素物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。遇光变质。Mp214-220℃(分解)；比旋光度[α]25D+157.5°(二噁烷)、+176°(氯仿)、+162°-+169°(乙醇)；乙醇溶液在242nm波长处有最大吸收。本品不溶于水，难溶于乙醚，微溶于氯仿，溶于丙酮、乙醇。可溶于浓硫酸液并呈绿色荧光。LD50 (大鼠，腹腔)150mg/kg。
熔点211-214 °C(lit.)
熔点211-214 °C(lit.)
比旋光度166 º (c=1, C2H5OH 25 ºC)
沸点414.06°C (rough estimate)
密度1.0812 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
闪点220°C
储存条件−20°C
储存条件-20°C
溶解度H2O: 100 mg/mL
溶解度H2O:100 mg/mL
形态powder
颜色白色
PH值5.0- 7.0
生物来源non-animal source
水溶解性319.7mg/L(25 ºC)
Decomposition220 ºC
Merck14,4787
BRN1354819
稳定性稳定，但可能对光敏感。与强氧化剂不相容。
LogP1.610
NIST化学物质信息Hydrocortisone(50-23-7)
安全数据
应用领域
用途一
生化研究，肾上腺皮质激素类药物。用途二
糖皮质激素具有抗炎、抗过敏、抗毒素、抗休克四大作用。用途三
肾上腺皮质（the adrenal cortex）分泌的主要的糖皮质激素，它的消炎能力是皮质酮（corticosterone）的三倍。参考质量标准
含量96%-104%，mp212-220℃，比旋光度[α]20D+161°-+169°，吸光系数(A)428-450；检测干燥失重、灼烧残渣等杂质含量。制备方法
方法一
醋酸可的松经氨基脲缩合、硼氢化钾还原、亚硝酸钠和盐酸处理制得。方法二
4-孕甾烯-17a,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯（醋酸化合物“S”）用梨头霉（Absidia Orchidis 3.65）微生物氧化，后经提取、分离、精制，以44%的收率得到氢化可的松。上下游产品信息
下游产品
丙酸地泼罗酮21-乙酰氧基-6Α,9Α-二氟-11Β,16Α,17Α,三羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮21-乙酰氧基-9Α-氟-11Β,16Α,17Α-三羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮泼尼松21-乙酰氧基-9-氟-11-羟基孕甾-1,4,16-三烯-3,20-酮9Α-氟孕甾-1,4-二烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯孕甾-3,5,9(11)-三烯-3Β,17Α,21-三醇-20-酮-3,17,21-三醋酸酯泼尼松龙醋酸阿奈可他6Α,9Α-二氟孕甾-4-烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯醋酸氢化可的松21-乙酰氧基-9Β,11Β-环氧-17Α-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮孕甾-4,9(11)-二烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯9Β,11Β-环氧-6Α-氟孕甾-4-烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯9Β,11Β-环氧孕甾-4-烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯丙丁酸氢化可的松21-乙酰氧基-9Α-溴-11Β,17Α-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮9Α-溴孕甾-4-烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯6Β-氟孕甾-4,9(11)-二烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯常见问题列表
简介
氢化可的松(Hydrocortisone，简称HC)也称皮质醇、可的索(Cortisol)，是一种重要的肾上腺糖皮质激素，其化学名称为11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮，其药理作用是通过弥散作用于靶细胞,与其受体相结合,形成类固醇-受体复合物,激活的类固醇-受体复合物作为基因转录的激活因子,以二聚体的形式与DNA上的特异性顺序链结合,调控基因转录,增加mRNA的生成,并以此为模板合成相应的蛋白,这些蛋白在靶标细胞内实现类固醇激素的生理和药理效应; HC能影响糖代谢,具有抗炎、抗病毒、抗休克和抗过敏等作用。
作用机制
氢化可的松穿过细胞膜，与细胞质内的糖皮质激素受体（GR）结合，形成激素-受体复合物,复合物发生构象变化，暴露核定位信号，转运至细胞核内。高剂量时，通过细胞膜上的膜结合受体（mGR）激活第二信使系统（如MAPK、PI3K/Akt），快速抑制炎症反应和免疫细胞活性。氢化可的松可直接作用于线粒体膜，抑制凋亡信号（如细胞色素C释放），保护细胞免受氧化应激损伤。
适应症
主要用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗及先天性肾上腺皮质功能增生症的治疗,也可用于类风湿性关节炎、风湿性发热、痛风、支气管哮喘、过敏性疾病,并可用于严重感染和抗休克治疗等。 HC也是制备其他几种重要甾体药物的原料药。药理作用
氢化可的松药理作用主要为：
（1）抗炎作用：氢化可的松通过降低机体毛细血管的通透性、稳定溶酶体膜的活性、防止白细胞在炎症部位的堆积等方式，来减轻和防止机体炎症的反应，从而达到缓解炎症的作用；
（2）免疫抑制作用：氢化可的松通过加速机体内淋巴细胞的凋亡、阻止单核巨噬细胞的形成等来防止或抑制细胞中介的免疫反应；
（3）抗病毒作用：细菌产生的细菌内毒素能损伤人体细胞，而氢化可的松能对抗其对机体的损害作用，发挥抗病毒的作用。氢化可的松的作用与地塞米松相类似，但其不良反应的程度要轻于后者，主要用于肾上腺皮质功能增生症的治疗，也可用于类风湿性关节炎、抗病毒、过敏性疾病，并可用于严重感染和抗休克治疗等。
制备
甾体药物半合成法的起始原料都是甾醇的衍生物,如从薯芋科植物穿地龙、黄姜、黄独等植物根茎萃取的薯芋皂素;从丝竺属植物剑麻萃取的剑麻皂素等。薯芋皂素经开环裂解去掉E、F环后,即能获得理想的HC关键中间体——双烯醇酮醋酸酯。在此过程中,除将C3羟基转化为酮基,C5、C6双键位移至C4、C5位外,还需要引入三个特定的羟基。这些羟基的转化和引入,有的较易进行,如C3的羟基经氧化可直接得到酮基,与此同时还伴有△5双键的转位。C21位上有活性氢原子,可通过卤代之后,再转化为羟基;利用双键的存在,可经过氧化反应转化为C17羟基,并且由于X环的立体效应使C17羟基恰好为α-构型。在HC半合成路线中,关键一步是C-11β羟基的引入。由于在C-11位周围没有活性功能基团的影响,常规化学法很难氧化非活泼碳氢键,而生物催化法却能对它立体选择性氧化。有效的菌种是黑根霉和犁头霉。前者可专一性的在C-11位引入α-羟基,引入构型恰恰相反,故还需将其氧化为酮得醋酸可的松,再用钾硼氢对其进行不对称还原,得C-11位β-羟基物,即HC;犁头霉却能在化合物S的C-11位上直接引入β-羟基,后者就缩短了合成HC的工艺路线。合成工艺
以 21-氯代氢化可的松为
起始原料，经 3 步反应合成醋酸氢化可的松的工
艺路线。 其中，亲核取代反应在醋酸弱酸性环境
和催化剂苄基三乙基氯化铵存在下，醋酸钾的亲
核性提高，使反应无需经过碘代中间体，避免了
使用较为昂贵的碘化钾，并因此提升了该步骤的
反应收率。 溴羟化反应采用溴代效果更好的二溴
海因替代传统的 N-溴代丁二酰亚胺，并以高氯酸
作为催化剂，显著提高了溴羟化反应的收率。
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氢化可的松,98%Hydrocortisone, 98%(50-23-7)
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