50-63-5
中文名称
磷酸氯喹
英文名称
Chloroquine diphosphate
CAS
50-63-5
EINECS 编号
200-055-2
分子式
C18H32ClN3O8P2
MDL 编号
MFCD00069852
分子量
515.86
MOL 文件
50-63-5.mol
更新日期
2024/04/26 20:45:08
50-63-5 结构式
基本信息
中文别名
磷酸氯喹7-氯-4-(4-二乙氨基-1-甲基丁氨基)喹啉二磷酸盐
磷酸氯化喹啉
二磷酸氯喹
氯喹二磷酸盐
氯喹啉二磷酸盐
英文别名
7-CHLORO-4-OXO-1H-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACIDARALEN PHOSPHATE
CHLOROQUINE DIPHOSPHATE
CHLOROQUINE DIPHOSPHATE SALT
CHLOROQUINE PHOSPHATE
N4-(7-CHLORO-4-QUINOLINYL)-N1,N1-DIMETHYL-1,4-PENTANEDIAMINE DIPHOSPHATE
N4-(7-CHLORO-4-QUINOLINYL)-N1,N1-DIMETHYL-1,4-PENTANEDIAMINE DIPHOSPHATE SALT
n-(7-chloro-4-quinolinyl)-n,n-dimethyl-1,4-pentanediamine diphosphate salt
7-chlor-4-(4-(diaethylamino)-1-methylbutylamino)-chinolindiphosphat
7-chloro-4-((4’-diethylamino-1-methylbutyl)amino)quinolinediphosphate
7-chloro-4-(4-diethylamino-1-methyl-butylamino)-quinolindiphosphate
alermine
aralendiphosphate
chingaminphosphate
chloroquindiphosphate
chloroquinebis(phosphate)
gontochinphosphate
h-stadur
khingamin
klorokinfosfat
所属类别
原料药：抗疟药物理化学性质
熔点200 °C (dec.) (lit.)
熔点200 °C (dec.)(lit.)
储存条件protect from light
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear
溶解度在水中的溶解度50 mg/mL，澄清
酸度系数(pKa)pKa 8.10(H2O
t = 20
c = 0.0025) (Uncertain)
形态solid
颜色白色
PH值pH(100g/l, 25℃) : 3.8～4.3
水溶解性溶于水
Merck13,2182
Merck14,2163
检测方法T,NMR
BRN4223142
BCS Class1
稳定性可在-20°下蒸馏水溶液保存长达3个月。
InChIKeyQKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项光敏感
EPA化学物质信息Chloroquine diphosphate (50-63-5)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn
危险类别码22-40-20/21/22
危险类别码R22
安全说明22-24/25-36
安全说明S22-S24/25
危险品运输编号1544
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号VB2450000
F10
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码2933492250
毒性LD50 oral in rat: 623mg/kg
常见问题列表
概述
磷酸氯喹属4-氨基喹啉类抗疟药，能抑制疟原虫裂殖体的核酸合成，干扰疟原虫的生长繁殖，对疟原虫红内期裂殖体有高效杀灭作用。应用
磷酸氯喹可用于治疗对氯喹敏感的恶性疟、间日疟及三日疟。并可用于疟疾症状的抑制性预防。也可用于治疗肠外阿米巴病、结缔组织病、光敏感性疾病(如日晒红斑)等。
抗新型冠状病毒活性
国家卫健委已发布声明称磷酸氯喹、法匹拉韦，以及一批中成药具有抗病毒活性。比如磷酸氯喹在体外研究中已经展示出了非常好的抗新型冠状病毒的活性。
药理作用
磷酸氯喹与核蛋白有较强的结合力，通过其喹啉环上带负电的7-氯基与DNA鸟嘌呤上的2-氨基接近，使氯喹插入到DNA的双螺旋两股之间。与DNA形成复合物，从而阻止DNA的复制与RNA的转录。氯喹还能抑制磷酸掺入疟原虫的DNA与RNA，由于核酸的合成减少，而干扰疟原虫的繁殖。
抑制新冠病毒
2020年2月4日，中国科学院武汉病毒研究所/生物安全大科学研究中心与军事科学院军事医学研究院国家应急防控药物工程技术研究中心开展联合研究，在抑制2019新型冠状病毒（2019-nCoV）药物筛选方面取得重要进展。
该研究表明，在Vero E6细胞上，瑞得西韦（Remdesivir, GS-5734）对2019-nCoV的半数有效浓度EC50=0.77 uM（微摩尔每升），选择指数SI大于129；磷酸氯喹（Chloroquine）的EC50=1.13 uM，SI大于88，说明上述两种药物在细胞水平上能有效抑制2019-nCoV的感染，其在人体上的作用还有待临床验证。
瑞得西韦（Remdesivir，GS-5734）是核苷类似物，目前在刚果（金）开展治疗埃博拉出血热的Ⅱ和Ⅲ期临床研究。磷酸氯喹（Chloroquine）于上个世纪40年代起用于治疗疟疾，后用于治疗类风湿性关节炎等。
制备
一种磷酸氯喹的生产工艺，包括：①盐基制备；②成盐；③精制。