500-66-3
500-66-3 结构式
基本信息
3,5-二羟基戊苯
5-戊基间苯二酚
5-戊基 1,3-苯二醇
5-AMYL RESORCINOL
5-N-PENTYLRESORCINOL
5-PENTYL 1,3-BENZENEDIOL
5-PENTYLRESORCINOL
AURORA KA-7378
OLIVETOL
5-n-amylresorcinol
5-pentyl-3-benzenediol
5-pentyl-resorcino
n-Amylresolcinol
Oilvetol
Pentyl-3,5-dihydroxybenzene
Olivetol（3,5-Dihydroxyamylbenzene）
1,3-Benzenediol, 5-pentyl-
1,3-dihydroxy-5-pentylbenzene
Resorcinol, 5-pentyl.
Olivetol, GC 95%
5-Pentylresorcinol( Olivetol)
5-pentylbenzene-1,3-diol
物理化学性质
安全数据
常见问题列表
3，5‑二羟基烷基苯有着多种生物学活性，对多种病原体的真菌和细菌都有杀灭功效。近年来，人们又发现在氯化铜和氧气的存在下，高浓度的3，5-二羟基烷基苯能够断裂DNA。因此用于抑制和治疗由逆转录酶病毒引起的人体免疫功能缺乏症、癌症和其它恶性肿瘤等，效果显著。3，5‑二羟基烷基苯还可以用来合成大麻素(cannabinoids)，大麻素是大麻中对人体的生理活性有关的一类化学结构相似的物质的总称，数目超过60种，可以用于止痛、镇静、抗炎、助消化和抗高血压。这类化合物中的代就是3，5‑二羟基戊苯(Olivetol).
将156g苯，900mL二氯甲烷和146.5g无水三氯化铝加入到2L三口烧瓶中，降温至0-5℃后，缓慢滴加120.5g正戊酰氯，滴加过程保持内温0-10℃。滴加完毕后升温至40℃，搅拌反应2h。在冰浴冷却下，缓慢滴加500mL的1N盐酸溶液，滴加完毕后，分液。水相再用400mLDCM萃取。合并有机相后浓缩减压蒸馏获得142g苯戊酮，收率87%。
在1L三口烧瓶中，控制20℃以内将200mL发烟硝酸和200mL5%硫酸配成混酸，然后降温至10℃以内，缓慢滴加129.6g苯戊酮，滴加过程控制内温0-10℃。滴加完毕保温反应2h后升温至50℃，再反应5h。降温至20℃后将反应液倾入碎冰中，析出固体，过滤，滤饼用DCM溶解后分液，有机相再浓缩获得粗品。粗品用PE与EA混合溶解结晶并干燥获得156.5g的3,5-二硝基苯戊酮，收率78%，纯度98.3%。
| Target | Value |
|
CB1
(Cell-free) | |
|
CB2
(Cell-free) | |
|
CYP1A1
(Cell-free) | 13.8 μM |
|
CYP2C19
(Cell-free) | 15.3 μM |
Olivetol inhibits the (S)-mephenytoin 4'-hydroxylase activity of CYP2C19 activity with an IC
50
of 15.3 μM and a K
i
of 2.71 μM. Olivetol also inhibits AMMC O-demethylase activity of recombinant CYP2D6 with an IC
50
of 7.21 μM and a K
i
of 2.87 μM.
Olivetol is a competitive inhibitor of the cannabinoid receptors CB1 and CB2.