51025-85-5
中文名称
阿贝卡星
英文名称
Arbekacin
CAS
51025-85-5
分子式
C22H44N6O10
MDL 编号
MFCD00864919
分子量
552.62
MOL 文件
51025-85-5.mol
51025-85-5 结构式
基本信息
中文别名
阿贝卡星(S)-O-3-氨基-3-脱氧-Α-D-葡糖吡喃糖基-(1→6)-O-[2,6-二氨基-2,3,4,6-四脱氧-Α-D-叠-六吡喃糖基-(1→4)-]-N^<1>^(L-氨基-2-羟基-L-氧代丁基)-2-脱氧-D-链霉胺
英文别名
ARBEKACIN(s)-oxy-1-oxobutyl)-2-deoxy
3,4,6-tetradeoxy-alpha-d-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-n(sup1)-(4-amino-2-hydr
habekacin
haberacin
1665RB
1-N-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl]-3',4'-dideoxykanamycin B
AHB-DKB
D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl-(1→4)]-N1-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl]-2-deoxy-
HABA-DKB
(2S)-4-Amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy-butanamide
(S)-O-3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2，6-diamino-。2，3，4，6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl-(1→4)-]- N^<1>^-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2-deoxy-D-streptarnine
AHB[1KB
Blubatosine
Decontasin
4-O-[3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-6-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl]-N'-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl]-2-deoxy-L-streptamine
6-O-(3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)-N1-[(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]-2-deoxy-D-streptamine
所属类别
药物: 抗生素: 氨基糖苷类抗生素物理化学性质
外观性状二碳酸阿贝卡星(Ajbekacin Dicarbonate)：Q2H44N6O10?2H2CO3。无色结晶性粉，熔点178℃(分解)。[α]{D24+86.8°(C=0.77，水)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：＞150静脉注射。
沸点904.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)13.07±0.70(Predicted)
制备方法
方法一
3’，4’-二脱氧卡那霉素B和等当量的叔丁氧羰基叠氮化物，在水、吡啶和三乙胺(10：10：1)的混合溶液中，在室温下反应18h。然后用Amberlite CG50(NH4+)柱层析，得6’-N-叔丁氧羰基-3’，4’-二脱氧卡那霉素B，收率49%，熔点136～140℃(分解)，[α] {D}^26+112°(C=1.0，水)。同时回收36%未反应的3’，4’-二脱氧卡那霉素B。6’-N-叔丁氧羰基-3’，4’-二脱氧卡那霉素B(1.1g，2.0mmo1)和叔丁氧羰基叠氮化物(320mg，2.2mmo1)在和上述相同的条件下反应，得到1.41g黄色粉末。不用提纯，溶于20ml水和10ml二甲氧基乙烷，用(S)-4-叔丁氧羰基氨基-2-羟基丁酸(N-羟基丁二酰亚胺)酯(696mg，2.2mmo1)在10ml二甲氧基乙烷中的溶液，在室温下酰化20h。和10ml 90%三氟乙酸在室温下反应40min，移去叔丁氧羰基。反应液浓缩至于，用Amberlite CG50(NH4+)柱层析，用水和0.5mol/L氨水洗脱后，再用0.75mol/L氨水将产物洗脱。得162mg二碳酸阿贝卡星，收率12%，熔点178℃(分解)，[α]{D}^24+87°(C=0.77，水)。