51067-38-0
中文名称
4-苯氧基苯基硼酸
英文名称
4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID
CAS
51067-38-0
分子式
C12H11BO3
MDL 编号
MFCD00093312
分子量
214.02
MOL 文件
51067-38-0.mol
更新日期
2025/07/29 08:39:27
51067-38-0 结构式
基本信息
中文别名
4-苯氧基苯基硼酸4-苯氧基苯硼酸
4-苯醚基苯硼酸
英文别名
4-PHENOXYBENZENEBORONIC ACID4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0132
(P-PHENOXYPHENYL)BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0260
TIMTEC-BB SBB003409
4-Phenoxybenzeneboronic acid 98%
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点141-145 °C(lit.)
沸点377.0±44.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)8.76±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至米色
InChIInChI=1S/C12H11BO3/c14-13(15)10-6-8-12(9-7-10)16-11-4-2-1-3-5-11/h1-9,14-15H
InChIKeyKFXUHRXGLWUOJT-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(OC2=CC=CC=C2)C=C1)(O)O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
制备方法
方法1
101-55-3
5419-55-6
51067-38-0
以4-溴联苯醚和硼酸三异丙酯为原料合成4-苯氧基苯基硼酸的一般步骤如下：将4-溴联苯醚（100 g，0.402 mol）溶解于无水四氢呋喃（THF）（800 mL）中。在氮气氛围保护下，将反应混合物冷却至-78℃，并在此温度下缓慢加入正丁基锂（n-BuLi）（177 mL，0.442 mol）。维持反应温度低于-65℃，持续搅拌1小时。随后，保持反应温度在-60℃，逐滴加入硼酸三异丙酯（90 g，0.482 mol）。反应混合物缓慢升温至0℃，并在此温度下继续搅拌3小时。反应完成后，在冰浴冷却下，缓慢加入水（300 mL），并搅拌过夜。随后，浓缩反应混合物以除去有机溶剂。用12 N的浓盐酸调节反应混合物的pH至1~2，促使产物沉淀。通过过滤收集固体产物，并干燥，最终得到4-苯氧基苯基硼酸（77 g，产率90%）。
参考文献：
[1] Patent: CN106146511, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0147; 0148; 0149
[2] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 6, p. 741 - 746
[3] Patent: US2002/156081, 2002, A1
[4] Patent: US6921763, 2005, B2
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-苯氧基苯硼酸4-Phenoxyphenylboronic acid, 97%(51067-38-0)
Sigma Aldrich
51067-38-0(sigmaaldrich)