5122-95-2
中文名称
3-联苯硼酸
英文名称
Biphenyl-3-boronic acid
CAS
5122-95-2
分子式
C12H11BO2
MDL 编号
MFCD01318102
分子量
198.03
MOL 文件
5122-95-2.mol
更新日期
2024/04/19 16:06:40
5122-95-2 结构式
基本信息
中文别名
3-联苯硼酸联苯-3-硼酸
3-联苯硼酸,98%
3-苯基苯硼酸
英文别名
(1,1'-BIPHENYL-3-YL)BORONIC ACID3-BIPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0056
BIPHENYL-3-BORONIC ACID
CHEMBRDG-BB 3201028
RARECHEM AH PB 0085
3-Phenylbenzeneboronic acid
biphenyl-3-ylboronic acid
3-Biphenylboronicacid,98%
Biphenyl-3-bronic acid
Biphenyl-3-ylbronic acid
3-Biphenylboronic
3-Biphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
物理化学性质
熔点193-198 °C(lit.)
沸点411.0±38.0 °C(Predicted)
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)8.30±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Insoluble in water.
检测方法HPLC,NMR
BRN2836311
InChIKeyGOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,C
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
WGK Germany3
Hazard NoteCorrosive
海关编码29163990
常见问题列表
应用
3-联苯硼酸是一种有机中间体，常用于金属偶联反应。3-联苯硼酸可由1,3-二溴苯与苯基硼酸为原料，通过两步反应制备得到。制备
1.化合物5-1的制备
将1,3-二溴苯(58克,246毫摩尔)、苯基硼酸(20克,164毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩尔)和Na2CO3(52克,492毫摩尔)溶解于混合溶剂甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。然后，通过缓慢加入蒸馏水来终止反应，并用EA提取反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分，减压蒸馏以去除溶剂，并通过柱过滤以得到化合物5-1(26克,70％)。
2.化合物5-2的制备
将化合物5-1(26克,111毫摩尔)溶解于THF(500毫升)之后，将反应混合物冷却到-78℃。10分钟后，缓慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩尔,2.5M己烷溶液)，并将该反应混合物搅拌1小时。然后，缓慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩尔)，并将该反应混合物搅拌24小时。反应终止后，添加1M的HCl，用EA提取该反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分，减压蒸馏以去除溶剂，用MC/己烷重结晶以得到化合物5-2，即3-联苯硼酸(14.3克,65％)。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-联苯硼酸Biphenyl-3-boronic acid, 98%(5122-95-2)
Sigma Aldrich
5122-95-2(sigmaaldrich)