53179-11-6
中文名称
洛哌丁胺
英文名称
Loperamide
CAS
53179-11-6
EINECS 编号
258-416-5
分子式
C29H33ClN2O2
MDL 编号
MFCD00600388
分子量
477.04
MOL 文件
53179-11-6.mol
53179-11-6 结构式
基本信息
中文别名
4-对氯苯-4-羟基-N,N-二甲基-α,α-二苯-1-对哌啶基丁酰胺苯丁哌胺,腹泻啶
咯哌丁胺
氯苯哌丁胺
苯丁哌胺
洛哌丁胺
易蒙停
腹泻啶
4-[4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶-1-基]-N,N-二甲基-2,2-二苯基丁酰胺
4-(4-氯苯基)-4-羟基-N,N-二甲基-Α,Α-二苯基-1-哌啶丁酰胺
英文别名
LOPERAMIDE4-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethyl-alpha,alpha-diphenyl-4-hydroxy-1-piperidineb
utanamide
4-[4-Chlorophenyl]-4-hydroxy-N, N-dimethyl-α,α-diphenyl-1-piperidinebutanamide
4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidyl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-butanamide
4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-,-diphenyl-1-p-piperidinebutanamide
4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-di(phenyl)butanamide
Tebloc
4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-α,α-diphenyl-1-piperidinebutyramide
4-[4-(p-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidino]-2,2-diphenyl-N,N-dimethylbutyramide
4-[4-Hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-1-piperidinyl]-2,2-diphenyl-N,N-dimethylbutanamide
所属类别
药物: 消化系统用药: 泻药及止泻药物理化学性质
外观性状该品常用其盐酸盐（C29H33CIN2O2·HCL[34552-83-5]）、哌丁胺盐酸为白色至微黄色结晶性粉末，熔点222-223℃。易溶于甲醇、氯仿、冰醋酸、溶于乙醇、DMF，难溶于水、异丙醇、丙酮，不溶于乙醚。
沸点647.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)pKa 8.66(H2O) (Uncertain)
BCS Class4
LogP2.641 at 25℃ and pH6.95
NIST化学物质信息Loperamide(53179-11-6)
应用领域
用途一
为一极强的长效抗腹泻药。其化学结构类似氟哌啶醇和哌替啶，但治疗量对中枢神经系统无任何作用。适用于急性腹泻以及各种病因引起的慢性腹泻，如溃疡性结肠炎、非特异性结肠炎、肠道易激综合征以及对胃、肠部分切除术后和甲亢引起的慢性腹泻的治疗。用途二
洛哌丁胺为苯基哌啶类止泻药，具有长效作用，用于治疗功能性腹泻以及因胃肠切除或肠器质性损害等引起腹泻，疗效甚佳。小鼠口服LD50为105mg/kg，大鼠（7d）为185mg/kg。制备方法
方法一
二苯乙腈(I)和氨基钠作用后，再于5～10℃通入环氧乙烷。通毕，保温后在室温反应，得化合物(Ⅱ)，收率66%。往化合物(I)中，加入36%溴化氢的冰乙酸溶液，在25～30℃搅拌。过滤，水洗至Ph值5。干燥得化合物(Ⅲ)，收率88%。
化合物(Ⅲ)用氯化亚砜氯化为化合物(Ⅳ)，收率95%。
化合物(Ⅳ)和碳酸钠溶于甲苯和水，在0～5℃通入二甲胺，保温。水层用氯仿提取，提取液浓缩。残物用甲基异丁基酮重结晶，得化合物(V)，收率56%。
化合物(V)、化合物(Ⅵ)、碳酸钠和碘化钾溶于甲基异丁基酮，回流脱水。减压回收溶剂，残物加异丙醇加热溶解，于40℃通过氧化铝柱，脱色过滤，加氯化氢异丙醇溶液至Ph值3。冷却至5℃，滤集结晶，用异丙醇洗至Ph值6，80℃真空干燥至恒重，得洛哌丁胺，收率58%。
方法二
以二苯乙腈为原料，在氨基钠存在下与环氧乙烷反应后用盐酸水解，再在室温下用48%HBr-HAc开环，经氯化、二甲胺化后与4-对氯苯基-4-羟基哌啶在甲基异丁基酮及碳酸钠存在下缩合制得洛哌丁胺。以二苯乙腈计，总收率13.4%。