54503-10-5
中文名称
1-BOC-哌啶-2-甲酰胺
英文名称
tert-butyl 2-(aminocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS
54503-10-5
分子式
C10H18N2O3
分子量
214.26
MOL 文件
54503-10-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
54503-10-5 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-脯氨酰胺BOC-DL-脯氨酰胺
N-Boc-D-脯氨酰胺
N-BOC-2-哌啶甲酰胺
1-BOC-2-吡咯烷甲酰胺
1-BOC-吡咯烷-2-甲酰胺
2-氨基甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(R)-2-(氨基甲酰)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文别名
Boc-DL-prolinaMideN-Boc-D-Prolinamide
L-1-BOC-PROLINAMIDE
1-Boc-piperidine-2-carboxamide
1-Boc-2-(AMinocarbonyl)pyrrolidine
1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidine-2-carboxamide
tert-butyl 2-carbaMoylpyrrolidine-1-carboxylate
tert-Butyl 2-carbamoyllpyrrolidine-1-carboxylate
ert-butyl2-(aminocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl 2-(aminocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
沸点370.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.97±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
15761-39-4
54503-10-5
通用方法：将20 g (93 mmol) Boc-L-脯氨酸溶于150 mL无水乙腈中，依次加入19.5 g (120 mmol) 1,1'-羰基二咪唑、21.0 mL (150 mmol) 三甲胺和19.2 g (200 mmol) 碳酸铵。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入250 mL饱和碳酸钾溶液中，并用二氯甲烷(3×250 mL)萃取。合并有机相，用150 mL水洗涤两次，并用硫酸钠干燥。减压除去溶剂后，粗产物通过硅胶快速色谱法纯化，洗脱剂为已烷-乙酸乙酯(100:0→1:1)。得到产物12.3 g，收率62%。质谱数据：m/z (Irel, %) 215.1 (100) [M + H]+。
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 4, p. 717 - 730
[2] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 4, p. 584 - 596,13
[3] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 21, p. 3793 - 3799
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 9, p. 2225 - 2239
[5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 12, p. 2801 - 2815