70138-72-6
中文名称
(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名称
D-1-N-BOC-PROLINAMIDE
CAS
70138-72-6
分子式
C10H18N2O3
MDL 编号
MFCD03419274
分子量
214.26
MOL 文件
70138-72-6.mol
70138-72-6 结构式
基本信息
中文别名
(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯N-BOC-D-脯氨酰胺
D-N-BOC-脯氨酰胺
英文别名
1-BOC-D-PROLINAMIDED-1-N-BOC-PROLINAMIDE
D-N-BOC-PROLINAMIDE
(R)-2-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
TERT-BUTYL (2R)-2-CARBAMOYLPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
N-ALPHA-BOC-D-PROLINEAMIDE
所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
熔点100-102 °C
沸点370.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)15.97±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
37784-17-1
70138-72-6
以Boc-D-脯氨酸为原料合成(R)-2-氨基甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤： 例1; (R)-2-氨基甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的合成; 在-78℃下，将N-甲基吗啉（9.85g，97.5mmol）和氯甲酸异丁酯（13.3g，97.5mmol）加入到(R)-吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯（20.0g，92.9mmol）的THF溶液（98mL）中，搅拌1小时。缓慢加入氢氧化铵（58mL），同时将反应体系升温至室温，继续搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物在二氯甲烷和水之间分配。有机相用1M HCl洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到标题产物（10.8g，54%），为无色半固体。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ（ppm）5.91-6.13（m，1H），4.17-4.30（m，2H），3.37-3.48（m，2H），2.10-2.18（m，2H），1.84-1.96（m，2H），1.45（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/259926, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 46, p. 9536 - 9541