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55268-74-1

55268-74-1 结构式

55268-74-1 结构式
基本信息回目录
【中文】

吡喹酮
【英文名称】

Cesol
Azinox
droncit
WarMnil
pyquiton
Prazinon
embay8440
Distocide
Cysticide
biltricide
【CAS】

55268-74-1
【中文名称】

吡喹酮
节松萝提取物
2-环己羰基-1,3,4,6,7,11-六氢-2-吡嗪并(2,1-Α)异喹啉-4-酮
2-环己羰基-1,2,3,6,7,11B-6氢-4H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-酮
2-环已羰基-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-A]异喹啉-4-酮
2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮
2-(环己甲酰基)-1,3,4,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-酮
2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并-[2,1-A]-异喹啉-4-酮
【分子式】

C19H24N2O2
【分子量】

312.41
【MOL 文件】

55268-74-1.mol
【所属类别二】

药物: 抗寄生虫病药物
【所属类别一】

饲料添加剂: 驱虫保健剂
理化性质回目录
【外观性状】

白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦,有吸湿性。溶解度(g/100m1):乙醇9.7,氯仿56.7,水0.04。易溶于二甲亚砜,不溶于乙醚。熔点136~141℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):2000~3000口服,>3000皮下注射。
【熔点 】

136-138 C
【沸点 】

1377℃
【密度 】

1.1209 (rough estimate)
【折射率 】

1.5600 (estimate)
【闪点 】

>110°(230°F)
【储存条件 】

−20°C
【溶解度 】

ethanol: soluble5mg/mL
【酸度系数(pKa)】

-0.98±0.20(Predicted)
【形态】

powder or crystals
【颜色】

Crystals from EtOAc/hexane
【水溶解性 】

Freely soluble in ethanol or dichloromethane. Slightly soluble in water
【Merck 】

13,7802
【BRN 】

761557
【EPA化学物质信息】

4H-Pyrazino[2,1- a]isoquinolin-4-one, 2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2, 3,6,7,11b-hexahydro-(55268-74-1)
安全数据回目录
【危险品标志 】

F,C
【危险类别码 】

11-34
【安全说明 】

16-26-36/37/39-45
【WGK Germany 】

1
【RTECS号】

UQ4150000
【海关编码】

29339900
【海关编码 】

29339900
【毒性】

LD50 in mice, rats (mg/kg): 2000-3000 orally; >3000 s.c. (Muermann)
制备方法回目录
【方法1】

有多种合成路线(异喹啉路线,哌嗪路线,苯乙胺路线等)。异喹啉路线具有起始原料来源广、价格低廉等优点。异喹啉经Reissetr反应生成1-苯甲酰基-2-氰基-1,2-二氢异喹啉。然后经加压氢化,制得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,接着与氯乙酰氯环合,得2-苯甲酰-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡嗪并[2,1-b]异喹啉-4-酮。最后,用磷酸水解,与环已甲酰氯缩合即得。
【方法2】

以苯乙胺为原料,用氯乙酰氯进行酰化后,再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基,在三氯氧磷的作用下环合得3,4-二氢异喹啉衍生物,经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉,先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化,最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。
也可以异喹啉为原料,经Reissert反应,在l位引入氰基和氮上苯甲酰化,然后氢化,同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上,再在环上的氨基上引入氯乙酰基,然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。
【方法3】

工业生产中又多种合成路线:异喹啉路线、哌嗪路线和苯乙胺路线,其中以喹啉路线较好。由异喹啉与苯甲酰氯及氰化钾加成,催化氢化,重排得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,再经氯乙酰化、环合、加压水解、环己酰化而得。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

乙酰氯-->哌嗪-->氰化钾-->苯甲酰氯-->氯乙酰氯-->甲酰氯-->异喹啉-->环己甲酰氯-->3,4-二氢异喹啉-->吡嗪-->-->四氢喹啉-->氢气
应用领域回目录
【参考质量标准】

参见《中国兽药典》1990年版
含量(干基)/%
98.0~103.0
干燥失重/%
≤0.5
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属/%
≤0.002
常见问题列表回目录
【治疗血吸虫病】

血吸虫病是一种人和动物都能受传染的寄生虫病。血吸虫的生活史比较复杂。成虫寄生在人、牛、猪或其它哺乳动物的肠系膜静脉和门静脉的血液中,因此人和这类动物被称为成虫宿主或终宿主。
吡喹酮又称环吡异喹酮 ,是一种常用的治疗血吸虫病的药物,对动物毒性极小,口服后在消化道被迅速吸收。血药峰值时间:小鼠为5分钟,大鼠为l5~30分钟,犬为30~120分钟,绵羊约2h。吸收后药物广泛分布于所有组织器官,甚至能透过大鼠血一一脑屏障,且能进入犬的胆汁,能促使血吸虫虫体肌细胞膜外的Ca2+内流,引起肌肉挛缩,失去吸着寄生部位的能力。同时引起糖代谢和能量代谢障碍,“伴随免疫”状态被破坏,再经过宿主免疫系统,最后消灭虫体,对华支血吸虫、绦虫、肺吸虫、囊虫及未成熟虫体(尾蚴、毛蚴)均有很好的杀灭疗效。
吡喹酮常见的副作用如下:
1、在首次用药1小时后可能出现头昏、头痛、恶心、腹痛、腹泻、乏力、四肢酸痛等,一般程度较轻,持续时间较短,不影响治疗,不需处理。
2、少数病例出现心悸、胸闷等症状,心电图显示T波改变和期外收缩,偶见室上性心动过速、心房纤颤。
3、少数病例可出现一过性转氨酶升高、中毒性肝炎等。
4、偶可诱发精神失常或出现消化道出血。
5、脑疝、过敏反应(皮疹、哮喘)等亦有所见。
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【吡喹酮价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07P2125吡喹酮
Praziquantel
5g350元
2021/09/07P2125吡喹酮
Praziquantel
25g795元
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