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556-27-4

中文名称 蒜氨酸
英文名称 (S)-3-(Allylsulphinyl)-L-alanine
CAS 556-27-4
EINECS 编号 209-118-9
分子式 C6H11NO3S
MDL 编号 MFCD01311056
分子量 177.22
MOL 文件 556-27-4.mol
更新日期 2025/09/02 15:32:44
556-27-4 结构式 556-27-4 结构式

基本信息

中文别名
蒜氨酸
蒜碱
(S)-3-(烯丙基亚磺酰)-L-丙氨酸
英文别名
3-(2-PROPENYLSUFINYL)ALANINE
(+)-3-(2-PROPENYLSULFINYL) ALANINE
3-(2-PROPENYLSULFINYL)ALANINE
ALLIIN
L(+) ALLIIN
L(+/-) ALLIIN
(S)-3-(ALLYLSULFINYL)-L-ALANINE
(S)-S-ALLYL-L-CYSTEINE SULFOXIDE
(S)-3-(allylsulphinyl)-L-alanine
S-Allyl-L-cysteine Sulfoxide
ALLIIN(P)
ALLIIN hplc
(2R)-2-Amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propanoic acid
ALLIIN WITH HPLC
L-Alliin 556-27-4
3-(Allylsulfinyl)-L-alanine, (S)-
L-Alanine, 3-[(S)-2-propenylsulfinyl]-
所属类别
生物化工:常见氨基酸及蛋白质类

物理化学性质

外观性状无色块状结晶体,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于大蒜。
熔点164-166° (effervescence)
比旋光度D20 +63.5° (c = 2)
沸点416.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.205 (estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)1.88±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White to off-white
Merck13,259
InChIInChI=1/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/s3
InChIKeyXUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](C[S@](CC=C)=O)N |&1:3,5,r|
LogP-0.478 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26
WGK Germany3
海关编码29309090

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
用途2
蒜氨酸具有保肝,抗菌,降血脂的作用。

制备方法

方法1
S-烯丙基-L-半胱氨酸

21593-77-1

蒜氨酸

556-27-4

以 (R)-3-(烯丙基硫基)-2-氨基丙酸为原料合成 (R)-3-((S)-烯丙基亚砜基)-2-氨基丙酸的一般步骤:将步骤(2)中获得的纯2-PeCS(0.2 mol)溶解于250 mL蒸馏水中,在磁力搅拌下缓慢加入0.28 mol的30%过氧化氢溶液,室温下持续搅拌12小时。反应完成后,通过过滤去除溶液中的不溶性杂质,随后加入2 L无水乙醇,将混合液置于4℃环境中静置6小时,促使2-PeCSO晶体形成。过滤收集晶体,并于40℃下干燥,得到33.6 g的硫代烯丙基半胱氨酸亚砜(2-PeCSO)。将步骤(3)中制得的2-PeCSO晶体溶解于150 mL蒸馏水中,加热至50℃,并在此温度下缓慢加入预先稀释的丙酮溶液(由96 mL蒸馏水与492 mL丙酮组成),随后冷却至室温。将混合液在4℃下静置12小时。接着,在50℃下加入另一份稀释的丙酮溶液(8.2 mL蒸馏水与112 mL丙酮的混合物),进行热过滤后冷却至室温。再次将溶液在4℃下静置12小时以促进结晶。最后,通过热过滤纯化溶液,收集晶体,并在15 mL蒸馏水中进行干燥,得到约3.3 g的(+)2-PeCSO纯品。

参考文献:

[1] Molecular Pharmacology, 1997, vol. 51, # 3, p. 507 - 515

[2] Helvetica Chimica Acta, 1951, vol. 34, p. 481,486

[3] Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 189,207

[4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, vol. 48, # 11, p. 5731 - 5735

[5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, vol. 48, # 12, p. 6254 - 6260

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

概述
蒜氨酸是一种从大蒜中发现并提取的物质,具有广泛的生物活性:对金葡菌、结核杆菌、脑膜炎双球菌等常见致病菌有强大的杀灭作用,对真菌感染、原虫病等微生物感染性疾病同样有显著疗效;此外在降血脂、提高人体免疫力、抗衰老、抗癌防癌等方面也有很好效果。
生物活性
Alliin,一种从大蒜中提取的,有口服活性亚砜化合物,具有降血糖、抗氧化和抗炎活性。

知名试剂公司产品信息

蒜氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-N0661蒜氨酸
Alliin
556-27-410mg2020元
2025/05/22HY-N0661蒜氨酸
Alliin
556-27-425 mg3333元
2025/05/22HY-N0661蒜氨酸
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556-27-450 mg4666元
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