返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>55750-63-5

55750-63-5

中文名称 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
英文名称 N-Succinimidyl 6-maleimidohexanoate
CAS 55750-63-5
分子式 C14H16N2O6
MDL 编号 MFCD00043043
分子量 308.29
MOL 文件 55750-63-5.mol
更新日期 2025/11/25 11:47:28
55750-63-5 结构式 55750-63-5 结构式

基本信息

中文别名
EMCS
6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
英文别名
6-MALEIMIDOCAPROIC ACID N-SUCCINIMIDYL ESTER
EMCS
EPSILON-MALEIMIDOCAPROIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
N-(6-MALEIMIDOCAPROYLOXY)SUCCINIMIDE
N-(E-MALEIMIDOCAPROYLOXY)SUCCINIMIDE
N-(EPSILON-MALEIMIDOCAPROYLOXY)SUCCINIMIDE
N-[EPSILON-MALEIMIDOCAPROYLOXY]SUCCINIMIDE ESTER
N-SUCCINIMIDYL 6-MALEIMIDOCAPROATE
N-SUCCINIMIDYL 6-MALEIMIDOHEXANOATE
6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
N-SUCCINIMIDYL-6-MALEMIDOCAPROATE, 99%
EPISILON-MALEIMIDOCAPROIC ACID N-*HYDROX YSUCCINIMID
6-maleimidohexanoic acid n-succinimidyl ester
N-(6-Maleimidocaproyloxy)succinimideN-Succinimidyl-6-maleimidohexanoate
6-Maleimidocaproic acid N-hydroxysuccinimide ester
N-Succinimidyl 6-Maleimidohexanoate [Cross-linking Reagent]
6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl ester, N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide, N-Succinimidyl 6-maleimidocaproate, EMCS
所属类别
化学试剂:其他酯类化合物

物理化学性质

熔点70-73 °C(lit.)
沸点480.6±47.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度chloroform: 100mg/mL
酸度系数(pKa)-2.21±0.20(Predicted)
形态powder
颜色灰白色至浅棕色
敏感性Light & Moisture Sensitive & Hygroscopic
BRN1499815
InChIInChI=1S/C14H16N2O6/c17-10-5-6-11(18)15(10)9-3-1-2-4-14(21)22-16-12(19)7-8-13(16)20/h5-6H,1-4,7-9H2
InChIKeyVLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CCCCCC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R40
安全说明S26-S36/37-S36
WGK Germany3
海关编码29280000

制备方法

方法1
N-羟基丁二酰亚胺

6066-82-6

6-马来酰亚胺基己酸

55750-53-3

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯

55750-63-5

在氮气保护下,将4.7g(22mmol)6-马来酰亚胺基己酸(MC)和25g(22mmol)N-羟基丁二酰亚胺(HOSu)溶解于50ml乙腈中。另将4.5g(22mmol)N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)溶解于25ml乙腈中,并维持内部温度。在0℃条件下,将DCC溶液缓慢滴加至反应混合物中。反应混合物于0℃搅拌反应2小时,随后升至室温继续反应过夜。反应完成后,过滤除去沉淀,滤饼用乙腈洗涤(10ml×3)。合并滤液,减压浓缩至干。所得油状产物于室温下减压干燥6小时,得到6.4g浅棕色固体,即6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯,产率为95%。

参考文献:

[1] Patent: CN107789630, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0064; 0065; 0066

[2] Patent: WO2018/178060, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 60; 61

[3] International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, # 9,

[4] Patent: WO2015/95953, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 118

[5] Patent: WO2016/41082, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 98

常见问题列表

简介

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯是一种异双官能团交联试剂,与胺和巯基反应性的延长间隔结合。通常,最初通过pH 7.5缓冲的酰胺键与含有初级胺的分子耦合(6.5-8.5),第二次耦合是通过pH 6.8缓冲的硫醚键与含有游离巯基的分子耦合(6.5-7.0)。

交联标记试剂
EMCS是中等长度的异双功能连接剂,可分别与氨基(amine)和巯基(thiol)反应,交联后提高一个臂长9.4 Å的链接。
应用

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯可用于酶免疫偶联剂和半抗原载体分子偶联剂的制备。包含9个原子链接器。与芳香族间隔物相比,延长的脂肪间隔物在耦合前稳定了马来酰亚胺。

生物活性
6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester (EMCS) 是一种异双官能团交联剂。EMCS 是一种制备半抗原结合物和酶免疫偶联物的独特而有用的试剂。
靶点

Non-cleavable

体外研究

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester is coupled to the peptides, and then conjugated to the Adenovirus vector containing luciferase gene as adenovirus vector carrier.

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19H659966-马来酰亚胺基己酸 N-丁二烯胺亚胺酯, 95%
6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl ester, 95%
55750-63-5250mg179元
2025/09/19S05776-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
55750-63-550mg930.54元
2025/05/22H659966-马来酰亚胺基己酸 N-丁二烯胺亚胺酯, 95%
6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl ester, 95%
55750-63-51g2478元
"55750-63-5" 相关产品信息
142-77-8 10497-05-9 128-09-6 85-41-6 6378-65-0 96-33-3 123-56-8 13676-54-5 55750-62-4 541-59-3 55750-53-3 64987-85-5 55750-63-5