56057-19-3
中文名称
2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶
英文名称
2-Chloro-3-nitro-6-methylpyridine
CAS
56057-19-3
分子式
C6H5ClN2O2
MDL 编号
MFCD03085820
分子量
172.57
MOL 文件
56057-19-3.mol
更新日期
2024/01/29 09:07:01
56057-19-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶2-氯-6-甲基3-硝基嘧啶
6-氯-5-硝基-2-甲基吡啶
英文别名
2-CHLORO-3-NITRO-6-METHYL PYRIDINE2-CHLORO-3-NITRO-6-PICOLINE
2-CHLORO-6-METHYL-3-NITROPYRIDINE
6-CHLORO-5-NITRO-2-PICOLINE
TIMTEC-BB SBB003832
6-chloro-2-methyl-5-nitropyridine
6-chloro-nitro-2-methoxypridine
2-CHLORO-3-NITRO-6-PICOLINE (2-CHLORO-6-METHYL-3-NITROPYRIDINE)
2-Chloro-6-methyl-3-nitropyridin
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
熔点70-74 °C
沸点200°C (rough estimate)
密度1.5610 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-1?+-.0.10(Predicted)
形态粉末
颜色棕色
常见问题列表
简介
2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶是一种有机中间体，可由2-氨基-6-甲基吡啶为原料先硝化得到2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶，然后重氮化反应得到2-羟基-3-硝基-6-甲基吡啶，最后氯代得到2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶。2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶可用于制备2-苯基吡啶与2-(4-二苯并呋喃)-吡啶。制备
2-羟基-3-硝基-6-甲基吡啶(I-a)
将300mL浓硫酸缓慢加入含有152克(1.4mol)2-羟基-6-甲基吡啶的反应瓶，加毕，室温 滴加92mL(1.47mol)发烟硝酸。控制滴加速度，使内温低于60℃。滴毕，室温搅拌1hr。反应 液倒入冰水中，析出固体，过滤。滤液用碳酸钠调pH值至5～6，析出固体，抽滤。固体用 无水乙醇洗涤，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压回收溶剂。干燥后得黄色固体120 克(56％)。(未分离，直接投下一步反应)
2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶(I-b)
将上述混合物120克(0.8mol)、400mL三氯氧磷和200mL甲苯加入反应瓶中，机械搅拌， 升温至回流。TLC跟踪，6hrs后原料消失。减压回收过量的三氯氧磷和甲苯，残余膏状物倒 入冰水中，氢氧化钠水溶液调pH值至8～9。乙酸乙酯200mL×5萃取，合并有机相，减压回 收溶剂。粗品经柱层析(展开剂：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶40)得2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶淡黄色 固体45克(收率：33％)，mp：58～60℃。