5619-09-0
中文名称
DL-色氨酸甲酯盐酸盐
英文名称
D,L-Tryptophan Methyl Ester Hydrochloride
CAS
5619-09-0
分子式
C12H15ClN2O2
MDL 编号
MFCD00066133
分子量
254.71
MOL 文件
5619-09-0.mol
更新日期
2025/07/28 12:04:09
5619-09-0 结构式
基本信息
中文别名
DL-色氨酸甲酯盐酸盐 英文别名
DL-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HCLDL-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
DL-TRYPTOPHAN-OME HCL
H-DL-TRP-OME HCL
METHYL 2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)PROPANOATE HYDROCHLORIDE
TIMTEC-BB SBB003122
methyl2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoateHCl
DL-Methyl Tryptophanate Monohydrochloride
NSC 34498
所属类别
生物化工：色氨酸类衍生物物理化学性质
熔点221-222
储存条件2-8°C
溶解度Methanol, Water
形态固体
颜色灰白色至白色
InChIInChI=1S/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H
InChIKeyXNFNGGQRDXFYMM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=CC=CC=1NC=C2CC(N)C(=O)OC.Cl
制备方法
方法1
67-56-1
73-22-3
7524-52-9
以甲醇和L-色氨酸为原料合成L-色氨酸甲酯盐酸盐的一般步骤如下：在0℃下，将L-色氨酸（18.2 mmol）溶于甲醇（20 mL）中，搅拌。在10分钟内缓慢滴加亚硫酰氯（1.6 mL，22 mmol）。随后，将反应混合物逐渐升温至室温，并在回流条件下加热3小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂和挥发性物质。所得产物用乙酸乙酯研磨，得到无色固体的L-色氨酸甲酯盐酸盐，收率为100%。产物为白色固体，产量为4.63 g。其1H NMR（400 MHz，CD3OD）和13C NMR（100 MHz，CD3OD）数据与文献报道一致，确认了产物的结构和纯度。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 51, p. 10181 - 10189
[2] Patent: US2014/206741, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0111
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 114, p. 318 - 327
[4] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 16, p. 13549 - 13557
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 41, p. 8280 - 8287