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54-12-6

中文名称 DL-色氨酸
英文名称 DL-Tryptophan
CAS 54-12-6
EINECS 编号 200-194-9
分子式 C11H12N2O2
MDL 编号 MFCD04118170
分子量 204.23
MOL 文件 54-12-6.mol
更新日期 2024/03/25 17:47:21
54-12-6 结构式 54-12-6 结构式

基本信息

中文别名
DL-β-(3-吲哚基)-α-氨基丙酸
混旋色氨酸
DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸
DL-氨基吲哚丙酸
DL-色氨基酸
DL-胰化蛋白氨基酸
DL-色氨酸
(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸
Α-氨基-Β吲哚丙酸
英文别名
(rs)-tryptophan
2-Amino-3,3’-IndolylpropanoicAcid
DL-Trytophan
DL-Trytophane
Racemic Tryptophan
DL-TRYPTOPHAN-2-13C
(±)-α-Amino-3-indolepropionic acid
DL-3β-Indolylalanine
DL-Tryptohan
DL-Trytophan (1.08375)
DL-Trypthophan
DL-TRYPTOPHAN CELL CULTURE TESTED
DL-TRYPTOPHAN, 99+%
DL -TRYPTOPHAN BIOTECH GRADE 99+%
Dl-TryptophanForBiochemistry
Dl-TryptophanForBicochemistry
Dl-TryptophanForBicochemistry-(+/-)-2-Amino-3-(3-Lindoly)PropionicAcid)
(n)-2-amino-3-(3-indolyl)propionic acid
(R,S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
(+/-)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
所属类别
生物化工:常见氨基酸及蛋白质类
所属类别一
饲料添加剂: 氨基酸添加剂
所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 氨基酸
所属类别三
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物

物理化学性质

外观性状白色片状结晶,味甜;溶于碱溶液,微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,水溶液呈弱酸性,遇强酸分解;mp为275-282℃。
熔点289-290 °C (dec.)(lit.)
比旋光度[α]D20 -1~1°(c=1, dil. HCl)
沸点342.72°C (rough estimate)
密度1.1754 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
储存条件Store at RT.
溶解度可溶于甲醇:水(7:3)
酸度系数(pKa)2.30±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至浅米色或浅黄色
气味 (Odor)Odorless
水溶解性10 g/L (20 ºC)
BRN86196
稳定性稳定的。与强氧化剂、强酸不相容。
InChIKeyQIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N
LogP1.040 (est)
NIST化学物质信息Tryptophane(54-12-6)
EPA化学物质信息Tryptophan (54-12-6)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码22-36/37/38-37/38-41
安全说明S24/25
WGK Germany1
RTECS号YN6129200
F8
TSCAYes
海关编码29339990

应用领域

用途一
DL-色氨酸是饲料营养强化剂,可显著增加动物胎儿的提内抗体,促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中,少量用于母猪和产蛋鸡,一般用量为0.02%-0.05%.
用途二
用于生化研究。
用途三
营养增补剂。抗氧化剂,可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。
需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。
与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。
用途四
营养增补剂、抗氧化剂,可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份,可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂,参与动物体内血浆蛋白质的更新,促进核黄素发挥作用,有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。
用途五
营养和生化研究,制备组织培养基。
参考质量标准二
FCC,1996
含量(干燥后)
98.5%~101.5%
重金属(以Pb计,GT-16)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃,3h)
≤0.3%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
参考质量标准三
层析试验合格。
参考质量标准一
FCC一1992
含量/%
98.5~101.5
干燥失重(105℃,3h)/%
≤0.3
灼烧残渣/%
≤0.1
铅/%
≤0.001
重金属(以Pb计)/%
≤0.004
砷(以As计)/%
≤0.00015

制备方法

方法一
以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料,在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后,NaOH调至碱性,乙醚萃取,再用稀氢氧化钠萃取3次,合并氢氧化钠溶液,加入几粒亚硫酸氢钠,冷却至5℃,用浓盐酸调至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氢氧化钠溶液中回流,浓缩、结晶得DL-色氨酸。
方法二
1.发酵法和酶法
(1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。
(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。
(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化学合成法
(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。
将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
方法三
由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得.
以丙烯醛为原料合成而得。
方法四
吲哚经缩合生成夹拉明(3-二甲氨甲基吲哚),进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

色氨酸
色氨酸,人体必需氨基酸之一。化学名称为α-氨基-β-吲哚丙氨酸。简写为Try(或Trp)或W。非极性氨基酸,等电点为5.98,在水中溶解度不大,有苦味,约在波长为280nm处有最大光吸收。是最先被确认的必需氨基酸。在人和动物体内,除了作为蛋白质的组分和能保持体内氮的平衡外,它的代谢产物——5-羟色胺不仅对外周血管有收缩作用,而且对神经系统能起控制作用;代谢的另一产物是维生素B5。植物体内,经脱氨脱羧等反应,可形成植物生长激素——吲哚乙酸。
色氨酸属芳香族氨基酸,是各种蛋白质中氨基酸含量最少但广泛存在的一种氨基酸。色氨酸在体内可转化成尼克酸,因此当饲料中缺乏尼克酸时,色氨酸的需要量随之提高。色氨酸的生产途径有化学合成、发酵法和天然蛋白质水解。人工合成的产品为DL混合型色氨酸,对猪而言,其生物利用率为L色氨酸的80%。DL色氨酸外观为白色至淡黄色粉末,无臭或略带异味,难溶于水。色氨酸可提高初生仔猪的抗病力和抗应激能力,从而提高仔猪成活率,一般在仔猪的人工乳中使用,添加量为0.02%~0.05%,由于其价格昂贵,在生长肥育猪和繁殖种猪中一般不使用色氨酸添加剂。
性质
DL-色氨酸是一种必须氨基酸,有旋光性,有左旋、右旋两种种异构体。在这两种异构体中L-型色氨酸具有一定的苦味,而D-型色氨酸的甜度与蔗糖相似。DL-色氨酸具有较好的化学稳定性,但是其耐酸、耐光性差。
含量分析
精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。
毒性
L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
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