57576-44-0
中文名称
阿克拉霉素
英文名称
Aclarubicin
CAS
57576-44-0
EINECS 编号
260-824-3
分子式
C42H53NO15
MDL 编号
MFCD00866250
分子量
811.87
MOL 文件
57576-44-0.mol
更新日期
2024/04/23 14:23:31
57576-44-0 结构式
基本信息
中文别名
阿克拉霉素阿克拉霉素A
阿柔比星
安乐霉素
英文别名
ACLACINOMYCIN AACLACINOMYCIN A, STREPTOMYCES GALILAEUS
ACLARUBICIN
ACM
,11-dioxo-4-((2,3,6-trideoxy-4-o-(2,6-dideoxy-4-o-((2r-trans)-tetrahydro-6-met
1-naphthacenecarboxylicacid,2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,7-trihydroxy-6
aclacur
aclarubicinfreebase
antibiotic3082a
antibiotic77-3082a
antibioticma144a
antibioticma144a1
hyl-5-oxo-2h-pyran-2-yl)-alpha-l-lyxo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-alpha-
ma144-a1
methylester,(1r-(1-alpha,2-beta,4-beta))-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy)
nsc-208734
Aclacinomycin(Aclarubicin)
ACLARUBLCIN
ACLARUNBICIN
1-Naphthacenecarboxylic acid, 2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-4-[[2,3,6-trideoxy-4-O-[2,6-dideoxy-4-O-[(2R-trans)-tetrahydro-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]-3-(dimethylamino)-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-, methyl ester, [1R-(1α,2β,4β)]-
所属类别
药物: 抗生素: 其它抗生素物理化学性质
外观性状从氯仿-已烷得黄色结晶性粉末，熔点151-153℃(分解)。[α]D24-11.5°(C=1，二氯甲烷)。溶于氯仿或乙酸乙酯，不溶于正己烷、乙醚或石油醚。UV最大吸收(甲醇)：229．5，259，289．5，431nm(E1cm1%550，326，135，161)；(0.1mol/L盐酸盐)：229．5，258．5，290，431nm(E1cm1%571，338，130，161)；(0.1mol/L氢氧化钠)：239，287，523nm(E1cm1%450，113，127)。
熔点151-153° (dec)
比旋光度D24 -11.5° (c = 1 in methylene chloride)
沸点756.05°C (rough estimate)
密度1.2261 (rough estimate)
折射率1.6220 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度二氯甲烷（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)6.41±0.70(Predicted)
形态偏橙色的黄色粉末。
颜色黄色粉末
稳定性感光
安全数据
警示词危险
危险性描述H301
危险品标志T
危险类别码R25
安全说明S36/37/39-S45
危险品运输编号3249
RTECS号QI9279300
危险等级6.1(a)
包装类别II
毒性LD50 in mice (mg/kg): 22.6 i.p., 33.7 i.v. (Oki)
应用领域
用途一
第二代葸环类抗肿瘤抗生素，为细胞周期非特异性药，能抑制DNA、RNA蛋白质的生物合成。有较强的抗癌活性并可VI服给药，对心脏的毒性远低于阿霉素，并无明显的免疫抑制和骨髓抑制作用。临床用其盐酸盐，对急性白血病有高度缓解作用，对子宫体癌、肝癌、胃肠道癌、肺癌、胰腺癌、卵巢癌、恶性淋巴瘤等均有效。用途二
抗肿瘤抗生素，主要用于肺癌、乳腺癌、消化道癌、急性白血病等。制备方法
方法一
发酵制取，产生菌为Streptomyces galilacus。先准备含有下列物质的水溶液：1%的土豆粉，1%的葡萄糖，1.5%的Prorich，0.1%的KH2PO4，0.1%的KH2PO4，0.1%的MgSO4?7H2O，0.3%的NaCl，0.15%的复合矿物质和0.05%的硅酮(KM75)，该水溶液的Ph值为7.0。复合矿物质的成分为：2.8g的CuSO4?5H2O，0.4g的FeSO4?7H2O，3.2g的MnCl2?4H2O和0.8g的ZnSO4?7H2O溶于500ml水中。100ml上述水溶液在500ml的接有Streptomyces galilaeus MA 144-M1菌种的震荡瓶中，于120℃消毒15min。在往复振荡器中，于28℃进行48h的培养，得到种子液。上述10L的消毒液放入20L的不锈钢发酵罐中，用200ml的种子液接种。在搅拌(240r/min)和充气(5L/min)及28℃下，发酵32h。调至Ph=4.5，和硅藻土吸附剂混合，过滤。该发酵液的滤液和滤饼分别处理。滤饼悬浮于丙酮(3L/kg湿滤饼)，搅拌2h后过滤，滤饼再用丙酮提取1次。如此得到的提取液减压浓缩至1/10体积。发酵液的滤液调至Ph=6.8，用1/3体积的乙酸乙酯提取2次，提取液减压浓缩至1/10体积。得到的20g油状物和20g硅酸混合，用硅酸柱进行层析，先以1：1的苯一丙酮洗脱，该洗脱液废弃。然后以1：3：0和1：3：0.3的苯-丙酮-甲醇洗脱，收集，减压浓缩至干。剩下的11.5g粗品溶于小量乙酸乙酯，再如上进行硅酸柱层析，开始的1：1和2：1的苯-丙酮洗脱液废弃。以1：3和1：5的苯-丙酮将阿克拉霉素B洗脱，然后以1：5：0.5和1：5：1的苯-丙酮-甲醇将阿柔比星洗脱。洗脱液用无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干，得到4.8g阿柔比星(阿克拉霉素A)和3.5g阿克拉霉素B的粗品。
2.0g阿柔比星粗品溶于小量氯仿，用30g硅胶进行柱层析，先用氯仿和含1.5%甲醇的氯仿溶液将杂质洗脱后，再用含2％甲醇的氯仿溶液将阿柔比星洗脱。洗脱液减压浓缩至干，得到53mg黄色粉末的阿柔比星，熔点129--135℃。
57576-44-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放刺激数据
眼睛-兔子 0.1 毫克 轻度毒性分级
剧毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 58.56 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 16.1毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水