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58-95-7

中文名称 D-alpha-生育酚醋酸酯
英文名称 D-alpha-Tocopheryl acetate
CAS 58-95-7
EINECS 编号 231-710-0
分子式 C31H52O3
MDL 编号 MFCD00072052
分子量 472.74
MOL 文件 58-95-7.mol
更新日期 2024/03/20 11:54:53
58-95-7 结构式 58-95-7 结构式

基本信息

中文别名
[2R-[2R*(4R*,8R*)]]-3,4-二氢-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基三癸基)-2H-1-苯并呋喃-6-酚乙酸酯
维生素E乙酸酯
乙酸维生素E
D-VE 维生素E-醋酸酯
[2R-[2R*(4R*
8R*)]]-3,4-二氢-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基三癸基)-2H-1-苯并呋喃-6-酚乙酸酯
醋酸生育酚
维他命E醋酸盐
-維生素甲乙酸酯
VE -50% ACETATE SF ( D级,非DL)
VE50%ACETATE
alpha-生育酚乙酸酯
D-alpha-生育酚醋酸酯
维生素 E 醋酸酯
Α-生育酚醋酸酯
英文别名
(+)-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE
D-2,5,7,8-TETRAMETHYL-2-(4,8,12-TRIMETHYLTRIDECYL)-6-CHROMANOL ACETATE
D-ALFACOL
D-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE
D-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE
D-A-TOCOPHERYL ACETATE
D-CONTOPHERON
D-ECON
D-FERTILVIT
D-TOCOPHEROL ACETATE
D-TOCOPHRIN
D-VITAMIN E ACETATE
TOCOPHERYL ACETATE
VITAMIN E
VITAMIN E ACETATE
VITAMIN E ACETATE (D-FORM)
VITAMIN E ALPHA TOCOPHEROL ACETATE
VITAMINE E-ACETATE
(2r,4’r,8’r)-alpha-tocopherylacetate
(2R,4’R,8’R)-O-Acetyl-α-tocopherol
所属类别
化学试剂:酸酯类化合物
所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 辅酶和维生素
所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂(营养增补剂): 维生素

物理化学性质

外观性状微黄色或黄色透明黏稠液体,几乎无臭,遇光易氧化色渐变深。相对密度d2540.950,折射率(n20D)1.4950-1.4972,本品乙醇溶液在284nm±1nm波长处有最大吸收。本品易溶于油、脂肪、乙醇、丙酮、乙醚和氯仿,不溶于水。
熔点~25 °C(lit.)
比旋光度3 º (c=2, in ethanol 25 ºC)
沸点224 °C0.3 mm Hg(lit.)
密度0.953 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.496(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, in anhydrous ethanol and in fatty oils, soluble in ethanol (96 per cent).
形态oil or semi-solid
颜色yellow
气味 (Odor)cryst., odorless
水溶解性<0.1 g/100 mL at 17 ºC
Merck9495
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
LogP12.260 (est)
NIST化学物质信息Vitamin e acetate(58-95-7)

安全数据

危险性描述H413
防范说明P273-P501
安全说明S24/25
WGK Germany1
RTECS号GP8280000
海关编码29362800

应用领域

用途一
生化研究;临床药物属脂溶性维生素,临床用于习惯性流产、先兆性流产、不孕症及更年期障碍等症的治疗。
用途二
生化研究。用作饲料添加剂,具有抗不妊娠,促进动物生长及动物休内的抗氧化作用。
参考质量标准二
含量≥96%,折射率(n20D)1.4940-1.4985,酸度合格。
参考质量标准一
FCC,1996
含量
96.0%~102.0%
酸度试验
正常
重金属(以Pb计)
≤10mg/kg
比旋光度[α]D25]
≥+24°

制备方法

方法一
植醇与2,3,5-三甲基对苯二酚缩合,再与醋酐在锌及醋酸钠作用下制得。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

背景
维生素E(简称VE)具有重要的生理功能,是人体必需的营养素,广泛应用于药品、保健品、美容护肤品、食品和饲料添加剂等行业。天然VE有四种同系物,分别称为α‑生育酚、β‑生育酚、γ‑生育酚和δ‑生育酚。它们都具有天然VE的共性,又显示各不相同的个性,因此在功能和适用领域上呈现差别化。α型单体的生物活性最大,在用作药品和保健品时药效最好。D-alpha-生育酚醋酸酯是D-alpha生育酚的衍生产品之一,其延续了D-alpha生育酚的生物活性。
简介

天然VE有四种同系物,分别称为α?生育酚、β?生育酚、γ?生育酚和δ?生育酚。它们都具有天然VE的共性,又显示各不相同的个性,因此在功能和适用领域上呈现差别化。α型单体的生物活性最大,在用作药品和保健品时药效最好。
D-alpha-生育酚醋酸酯是D-alpha生育酚的衍生产品之一,其延续了D-alpha生育酚的生物活性。

58-95-7

用途

生育酚醋酸酯,也被称为维生素E醋酸酯,是一种常见的维生素补充剂。它是醋酸和生育酚(维生素E)的酯,常用于皮肤护理产品,如护肤霜。生育酚乙酸酯不被氧化,可以穿透皮肤进入活细胞,其中约5%转化为游离的生育酚,提供有益的抗氧化作用。由于酚羟基被阻塞,因此醋酸生育酚被用作生育酚本身的替代品,从而提供酸性较低、保质期较长的产品。人们认为,一旦被皮肤吸收,醋酸盐就会被缓慢水解,再生生育酚,提供防晒保护。

生理功能

乙酸维生素E是维生素E最主要的商品化形式。近年来,国内、外专家学者对维生素E的生理和药理作用进行了广泛深入的研究。
目前,人们发现维生素E的主要作用有:增加氧的利用率,提高心肌对缺氧的耐受性,改善冠状动脉的血液循环;阻断脂肪酸在体内的过氧化过程,干扰自由基与色素斑的形成,从而保护细胞膜的完整性和稳定性,保持酶的活性,提高人体免疫功能;促进毛细血管血液循环,加快人体组织中的养料供给及排除代谢产物,减轻疲劳;防止胆固醇沉积,保持动脉弹性,防止血栓形成;促进骨髓中血红蛋白的合成,使红细胞正常发育;恢复胃内盐酸的正常分泌,保护上皮细胞,改善局部循环。

应用

D-alpha-生育酚醋酸酯是各种VE保健食品的主要原料,可以作为合成水溶性维生素E的中间体。虽然游离VE的抗氧化性能明显高于VE酯类衍生物,但由于VE酯类非常容易被脂肪酶催化水解成相应的游离VE,因此添加VE酯类的食品或保健品,其VE性能没有受到任何损害。
VE酯类衍生物应用于食品添加剂、医药、化妆品、动物饲料、营养强化剂等一系列的行业中,面向国内外巨大的VE市场,扩大VE的应用开发研究,对VE下游产品的研制显得十分迫切。

合成方法

一种乙酸维生素E的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)向反应溶剂中加入2,3,5-三甲基氢醌和由浓硫酸、硫酸铜、氯化锡组成的催化剂,搅拌至物料溶解,在N2保护下,温度控制30-33℃,在3-3.5h内滴加异植物醇,滴加完毕,升温至62-66℃,保温反应2.5h,反应结束,分液,减压蒸馏回收溶剂,反应液洗涤,萃取维生素E,去离子水洗涤直至溶液pH为7,其中,异植物醇与2,3,5-三甲基氢醌的质量比为2-2.5:1,硫酸铜与2,3,5-三甲基氢醌的质量比为0.045-0.05:1,氯化锡与2,3,5-三甲基氢醌的质量比为0.006-0.012:1,浓硫酸与与2,3,5-三甲基氢醌的质量比为0.2-0.4:1;

(2)向步骤(2)洗涤后的维生素E层中加入醋酸酐与硼氢化钠,N2保护下,升温至126-130℃酯化反应3.5h,反应结束,减压精馏回收醋酸酐,用水及70-80%甲醇交叉洗涤至洗出液pH为7,洗涤两次,50-60℃减压浓缩,回收石油醚,浓缩毕,得乙酸维生素E,其中,醋酸酐与2,3,5-三甲基氢醌的重量比为2.3-2.7:1,硼氢化钠的加入量为醋酸酐质量的0.1-0.16%。

毒性
GRAS(FDA,§182.5892,§182.8892,2000)。
使用限量
GB 19880—94:同“01035,dl-α-生育酚”。
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