58717-02-5
中文名称
(2R)-2-氨基-3-环己基丙酸
英文名称
H-D-CHA-OH
CAS
58717-02-5
分子式
C9H17NO2
MDL 编号
MFCD00153485
分子量
171.24
MOL 文件
58717-02-5.mol
更新日期
2025/08/11 13:40:13
58717-02-5 结构式
物理化学性质
沸点307.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.075
储存条件Store at 0°C
溶解度Aqueous Acid (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
酸度系数(pKa)2.33±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 12±1°, c = 1% in 1 M HCl (dry matter)
BRN3197315
InChIInChI=1/C9H17NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h7-8H,1-6,10H2,(H,11,12)/t8-/s3
InChIKeyORQXBVXKBGUSBA-MRVPVSSYSA-N
SMILESC1(CCCCC1)C[C@@H](N)C(=O)O |&1:7,r|
制备方法
方法1
701-97-3
27527-05-5
58717-02-5
以3-环己基丙酸为原料合成(S)-2-氨基-3-环己基丙酸和(R)-2-氨基-3-环己基丙酸的一般步骤：将吡哆胺4a（2.1 mg，0.0050 mmol）、4-(萘-1-基)-2-氧代丁酸（1a）（22.8 mg，0.10 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸11（22.7 mg，0.10 mmol）、CH3COOH（48.0 mg，0.80 mmol）、EtOH（0.40 mL）和H2O（0.10 mL）的混合物在25℃下搅拌24小时。反应完成后，将混合物转移至25 mL茄形烧瓶中，加入甲醇（10 mL）以完全溶解固体，随后加入硅胶（0.50 g）。在25℃下减压除去溶剂。残余物通过快速柱色谱法纯化（硅胶，洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水溶液=100:58:16），得到氨基酸2a（22.0 mg，收率96%，83% ee），为白色固体。为了测定2a的对映体过量（ee），首先在室温下将氨基酸用重氮甲烷在甲醇中处理转化为相应的甲酯，随后通过HPLC分析（Chiralcel OD-H柱，流动相为正己烷：异丙醇=85:15，流速1.0 mL/min）。产物2b-1和2o的对映体过量（ee）以及产物2m-n的dr值，是通过将氨基酸用亚硫酰氯在甲醇中处理转化为相应的N-苯甲酰甲酯后，再与苯甲酸酐反应，最后通过HPLC分析测定的。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 11, p. 1028 - 1033