17193-39-4
中文名称
(S)-(-)-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐
英文名称
H-CHA-OME HCL
CAS
17193-39-4
分子式
C10H20ClNO2
分子量
221.72
MOL 文件
17193-39-4.mol
更新日期
2025/08/21 20:13:25
17193-39-4 结构式
基本信息
中文别名
L-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐3-环己基-L-丙氨酸甲酯盐酸盐
(S)-(-)-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐
(S)-2-氨基-3-环己基丙酸甲酯盐酸盐
英文别名
H-CHA-OME HCLH-Cha-OMe hydrochloride
H-CHA-OME HCL USP/EP/BP
H-β-Cyclohexyl-Ala-OMe · HCl
H-beta-Cyclohexyl-Ala-OMe·HCl
L-CYCLOHEXYLALANINE METHYL ESTER HCL
L-CYCLOHEXYLALANINEMETHYLESTERHYDROCHLOERIDE
Methyl (S)-a-amino-cyclohexanepropanoate HCl
L-3-Cyclohexyl Alanine methyl ester Hydrochloride
3-CYCLOHEXYL-L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
形态Solid
颜色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)20.8°(C=0.01g/ml MEOH)
InChIInChI=1/C10H19NO2.ClH/c1-13-10(12)9(11)7-8-5-3-2-4-6-8;/h8-9H,2-7,11H2,1H3;1H/t9-;/s3
InChIKeyYLESODBCBYZUCT-OVMXBOEKNA-N
SMILESC(OC)(=O)[C@H](CC1CCCCC1)N.[H]Cl |&1:4,r|
制备方法
方法1
67-56-1
25528-71-6
17193-39-4
对于化合物2a，2c-2g的合成，采用经轻微修改的文献方法[1]。具体步骤如下：在搅拌条件下，将(S)-2-氨基-3-环己基丙酸盐酸盐（32.2 mmol）溶于无水甲醇（100 mL）中，保持反应体系温度在-10至-5℃之间，缓慢滴加亚硫酰氯（64.4 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物于室温下持续搅拌16小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪将反应液浓缩至干。所得粗产物用乙酸乙酯（EtOAc）溶解，随后通过过滤收集固体产物。将收集的固体在减压条件下干燥，得到(S)-2-氨基-3-环己基丙酸甲酯盐酸盐，为白色结晶粉末，产率均高于80%。产物的熔点和在D2O中的1H及13C NMR谱图数据与文献[20]报道的数据一致，用于化合物的表征。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 253 - 259