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N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯的合成一般步骤： 1. 在氮气保护下，将二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O，25.0 g，114.5 mmol）的无水二氯甲烷（DCM，50 mL）溶液缓慢滴加到搅拌中的3-氨基-1-丙醇（41，7.8 g，104.5 mmol）的无水DCM溶液（100 mL）中。 2. 反应混合物在室温下搅拌12小时，通过薄层色谱（TLC，50%石油醚/乙酸乙酯）监测反应进度，确认原料完全消耗。 3. 反应完成后，将反应液用乙醚（Et2O，150 mL）稀释，依次用磷酸盐缓冲液（0.5 M，pH 5.4，2 × 70 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（70 mL）和盐水（2 × 70 mL）洗涤。 4. 有机相用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后通过减压蒸发去除过量溶剂，得到无色粘稠油状产物N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯（42，18.3 g，产率100%）。 产物表征数据： 1H NMR (270 MHz, CDCl3): δ 1.44 (s, 9H, CH3), 1.67 (m, 2H, H2'), 3.26 (q, 2H, J = 6.23 Hz, H3'), 3.65 (dd, 2H, J = 5.86, 5.68 Hz, H1'), 3.78 (dt, 1H, J = 6.04, 5.87 Hz, OH), 5.18 (br, 1H, NH); 13C NMR (67.8 MHz, CDCl3): δ 28.4 (CH3), 32.6 (C2'), 37.1 (C3'), 59.3 (C1'), 79.4 (Cquater), 157.1 (CO); MS (E/I) m/z (相对强度): 176 (M+, 30), 120 (100), 119 (31), 102 (49), 83 (33), 76 (67), 74 (36); HRMS (E/I) 计算值 C8H17O3N: m/e 175.1200, 实测值 m/e 175.1208; IR (Nujol) ν (cm-1): 3355, 2976, 2936, 2878, 1810, 1694, 1531, 1455, 1392, 1366, 1278, 1253, 1173, 1072, 996, 914, 870, 781, 752, 638.

参考文献：

[1] Synthesis, 1990, p. 366 - 368

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 21, p. 3059 - 3064

[3] Patent: US6414148, 2002, B1

[4] Patent: US6747144, 2004, B1. Location in patent: Page column 28

[5] Patent: US2010/222324, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50