59-92-7
中文名称
左旋多巴
英文名称
Levodopa
CAS
59-92-7
EINECS 编号
200-445-2
分子式
C9H11NO4
MDL 编号
MFCD00002598
分子量
197.19
MOL 文件
59-92-7.mol
更新日期
2024/04/26 20:46:44
59-92-7 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基-L-酪氨酸左旋多巴
L-3-(3,4-二羟基苯)丙氨酸
L-B-(3,4-二羟基苯)丙氨酸
L-β-(3,4-二羟基苯)丙氨酸
左多巴
3-(3,4-二羟苯）-L-丙氨酸
L-3-(3,4-二羟苯基）丙氨酸
L-多巴
3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸(L-多巴)
L-3,4-二羟苯丙氨酸, L-DOPA
3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸(左旋多巴)
L-3-(3,4-二羟苯基)苯胺
L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺
L-3-(3,6-二羟苯基)苯胺
L-左旋多巴
L-多巴/3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸
英文别名
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE3,4-DIHYDROXY-L-PHENYLALANINE
3,4-L-DIHYDROXYPHENYLALANINE
3-HYDROXY-L-TYROSINE
BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE
DIHYDROXYPHENYLALANINE
DOPA, L-
H-PHE(3,4-DI-HYDROXY)-OH
H-PHE(3,4-DI-OH)-OH
H-TYR(3-HYDROXY)-OH
HYDROXYTYROSINE
L-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ALANINE
L-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE
L-3-HYDROXYTYROSINE
L-BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ALANINE
L-DOPA
L-DOPA, L-3-HYDROXYTYROSINE
LEVODOPA
2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoicacid
3,4-Dihydroxyphenylalanine(form2)
所属类别
原料药：抗震颤麻痹药物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃（分解）。易溶于稀酸，微溶于水，不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭，无味，在空气中变黑。
熔点276-278 °C (lit.)
熔点276-278 °C(lit.)
比旋光度-11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
沸点334.28°C (rough estimate)
密度1.3075 (rough estimate)
折射率-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度Slightly soluble in water, practically insoluble in ethanol (96 per cent). It is freely soluble in 1 M hydrochloric acid and sparingly soluble in 0.1 M hydrochloric acid .
溶解度微溶于水，几乎不溶于乙醇（96%）。它易溶于1M盐酸，微溶于0.1M盐酸。
酸度系数(pKa)2.32(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色至奶油状
气味 (Odor)at 100.00 %. odorless
香型odorless
水溶解性Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol.
Merck14,5464
检测方法HPLC,NMR
BRN2215169
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。对光和空气敏感。
InChIKeyWTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
LogP-1.154 (est)
NIST化学物质信息Levodopa(59-92-7)
存储注意事项空气敏感;光敏感
EPA化学物质信息Levodopa (59-92-7)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38-20/21/22
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明26-36-24/25
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号AY5600000
TSCAYes
海关编码29225090
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3650 ±327 orally, 1140 ±66 i.p., 450 ±42 i.v., >400 s.c.; in male, female rats (mg/kg): >3000, >3000 orally; 624, 663 i.p.; >1500, >1500 s.c. (Clark)
应用领域
用途一
左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一，为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一，属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中，经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢，副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。用途二
多巴与多巴胺为重要的神经介质。为酪氨酸酶(tyrosinase)、芳香族L-氨基酸脱羧酶（decarboxylase）和乳过氧化物酶(lactoperoxidase)的底物。制备方法
方法一
多巴含于一些豆科植物中，在氧化酶作用下能氧化聚合，生成黑素（melanin）。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。人及动物的毛、乌贼的墨法、西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜（Mucuna sempervirens Hemsl）种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下：将藜豆粉碎，用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次，每次24h。过滤，得提取液。将提取液减压（21.3kPa）浓缩，析出结晶，在0-10℃静置过夜，过滤，和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解，加活性炭过滤，滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5，析出大量结晶。0-10℃静置4h，过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次，丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计，收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中，升温至40℃保温12h，用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸，再经后片理操作即得成品。常见问题列表
简介
左旋多巴是多巴胺的前体物质，是国际上通用的药物名称，不同的厂家在药品上市时有不同的商品名。口服左旋多巴片剂一般在胃内崩解溶化，再排到十二指肠，然后到达小肠，在小肠上端吸收入血，很少一部分左旋多巴最终能够通过“血脑屏障”进入脑，被黑质神经细胞或其他神经细胞摄取，在多巴脱羧酶的作用下，脱去一个羧基，变成多巴胺，从而起到补充脑内多巴胺，减轻帕金森病症状的作用。
性状
类白色粉末；气微，无苦味。应用
左旋多巴具有治疗帕金森病及帕金森综合征；治疗肝昏迷，改善中枢功能，使病人清醒，症状改善。促进睡眠、减少脂肪；增加骨密度和逆转骨质疏松；增加肌力、增强性能力。副反应
左旋多巴可能出现的副作用包括：
胃肠道反应：治疗剂量，早期约80%出现恶心、食欲减退等。这是由于DA直接刺激胃肠道及兴奋延脑催吐化学感受区所致。饭后服用、减慢增量的速度可减轻。或用多潘立酮（吗丁林）治疗。
心血管反应：早期约30%病人出现轻度体位性低血压，继续用药可减轻。尚有心律不齐等反应。