70642-86-3
中文名称
Boc-D-酪氨酸
英文名称
Boc-D-Tyr-OH
CAS
70642-86-3
分子式
C14H19NO5
MDL 编号
MFCD00063030
分子量
281.3
MOL 文件
70642-86-3.mol
更新日期
2024/04/01 16:25:50
70642-86-3 结构式
基本信息
中文别名
酪氨酸2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸T
Α-氨基对羟基苯基丙酸
Β-(对羟苯基)-Α-氨基丙酸
Boc-D-酪氨酸
N-叔丁氧羰基-D-酪氨酸
英文别名
BOC-D-TYR-OHBOC-D-TYROSINE
N-ALPHA-T-BOC-D-TYROSINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-TYROSINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-TYROSINE
(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID
BOC-D-PHE(4-OH)-OH
n-(tert-butoxycarbonyl)-d-tyrosine
n-boc-d-tyrosine
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-TYROSINE
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-D-tyrosine
N-Alpha-T-butoxycarbony-D-tyrosine
物理化学性质
熔点135-140 °C
比旋光度-37.5 º (c=1, dioxaan)
沸点423.97°C (rough estimate)
密度1.1755 (rough estimate)
折射率-2.0 ° (C=2, AcOH)
储存条件Store at RT.
溶解度醋酸（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)2.98±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性insoluble
InChIKeyCNBUSIJNWNXLQQ-LLVKDONJSA-N
常见问题列表
酪氨酸
酪氨酸一种芳香族氨基酸，存在于各种蛋白质中，在奶类酪蛋白中含量尤为丰富，分子中含苯酚基，结构式为：
酪氨酸是李必奇1846年从酪蛋白中发现的，为白色结晶性粉末，从水中结晶为针状或片状体。相对密度1.456(20℃)，等电点5.66，对紫外线有吸收能力，在波长为274nm处有最大光吸收，能还原磷钼酸-磷钨酸试剂(福林试剂)。熔点：左旋体290～295℃时分解(缓慢加热)，314～318℃时分解(快速加热)，消旋体290～295时分解(缓慢加热)，340℃时分解(快速加热)。溶于水、乙醇、酸和碱，不溶于乙醚。右旋体的水溶液与酪氨酸酶作用呈显红色。左旋体能摩擦发光，在170℃时与氢氧化钡水溶液加热转变为消旋体，酪氨酸分子中酚羟基邻位易发生化学反应，与重氮苯磺酸偶联得橙红色物质，与沸腾的稀醋酸和亚硝酸钠作用呈显紫色或红色，与温硝酸作用呈黄色，在硫酸中与二氧化钛作用呈暗橙黄色。天然酪氨酸为左旋体，可由蛋白质水解、精制而得。
酪氨酸是一种非必需氨基酸，是机体多种生成物的原料，酪氨酸在体内可通过不同代谢途径转化为多种生理物质，如多巴胺、肾上腺素、甲状腺素、黑色素及罂粟(鸦片)的罂粟碱。这些物质与神经传导和代谢调节控制关系密切。研究酪氨酸代谢有助于了解某些疾病的病理过程。如尿黑酸症与酪氨酸代谢障碍有关，患者体内缺乏尿黑酸氧化酶而导致酪氨酸的代谢产物尿黑酸不能继续分解，从尿中排出遇空气氧化成黑色物质，患此症小儿的尿布暴露在空气中会逐渐变黑，这种尿久置也会变黑。白化病也与酪氨酸的代谢有关，患者缺乏酪氨酸酶而使酪氨酸代谢产物3，4-二羟苯丙氨酸不能形成黑色素以致毛发皮肤均呈白色。
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酪氨酸的3种异构体
酪氨酸是在自然界广泛存在的一种含苯基氨基酸，有3种异构体，即l-体、d-体及dl-体，天然品为l-体。1846年从酪蛋白水解液中发现，1894年单离出来。l-体酪氨酸从水中结晶出来者，无色至白色丝光针状结晶或结晶性粉末。相对密度1.456(25℃)。熔点342～344℃(分解)。不溶于无水乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水，溶于稀无机酸、碱，在水中的溶解度(g/l)： 0.196(0℃)、0.453(25℃)、1.052 (50℃)、2.438(75℃)、5.65(100℃)。比旋光度 -10.6°(c=4，1mol/lHCl，25℃)。L-酪氨酸与糖类共热可产生氨基羰基间的反应，而产一种特殊香料。非必需氨基酸。医药用作治疗甲状腺功能亢进; 食品添加剂。
d-体酪氨酸从水中结晶者为无色晶体，熔点 310～314℃(分解)，微溶于水(g/l)： 0.916(0℃)、 0.453(25℃)、1.052(50℃)，溶于稀无机酸，比旋光度+10.3°(c=4，1mol/1HCl)。
dl-体酪氨酸从水中结晶者为有光泽的针状晶体，熔点340℃(分解)，不溶于无水乙醇、乙醚，微溶于水(g/l)：0.147(0℃)、0.351(25℃)、0.836 (50℃)。
参考资料：安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京：中国轻工业出版社。
酪氨酸及其代谢
酪氨酸是构成蛋白质的氨基酸，具有电离的芳香环侧链，呈嗜水性。酪氨酸在人及动物体内由苯丙氨酸羟化而产生，所以当苯丙氨酸营养充足时，是非必需氨基酸。
酪氨酸的分解代谢是先在肝内酪氨酸转氨酶催化下，转变成对羟苯丙酮酸，该酶需要吡哆醛磷酸充作辅酶。对羟苯丙酮酸经对羟苯丙酮酸羟化酶的作用，同时引起侧链丙酮酸的氧化脱羧和转移以及苯环邻位的羟化，生成尿黑酸(二羟苯乙酸)。该酶是含铜的金属蛋白，需要抗坏血酸充作辅酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸双加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下，将苯环分裂，产生顺丁烯二酰乙酰乙酸; 该酶是含铁的金属蛋白，反应需要一分子氧参与。顺丁烯二酰乙酰乙酸经相应异构酶的作用转变为延胡索酰乙酰乙酸，需要谷胱甘肽充作辅酶。最后由相应的水解酶将其水解为延胡索酸及乙酰乙酸，所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。
参考资料：中国医学百科全书编辑委员会 编;张昌颖 主编.中国医学百科全书·十七 生物化学。
酪氨酸代谢症
酪氨酸代谢症(tyrosinosis)是一种先天性疾病，极为少见，血中酪氨酸显著增多，同时从尿中排出酪氨酸及大量对羟基苯丙酮酸。已确切证明为酪氨酸转氨酶的欠缺所致，而非以前所假设的那样，是由于对羟苯丙酮酸羟化酶的缺陷。这一病症不能与酪氨酸血症混淆，虽然二者的症状都很相似，但后者看来是由于缺乏对羟苯丙酸氧化酶所致，多发生于婴儿中，往往为进行性肝与肾损伤所致死。另外还发现尿黑酸尿症患者的尿放置后变黑，这是因为患者体内缺乏尿黑酸氧化酶，尿黑酸即由尿中排出，当尿液放置后尿黑酸很快被空气氧化成对醌，然后多聚合成黑色素，使尿液呈黑色。许多尿黑酸患者在40～50岁以后，会因此而发生关节炎。酪氨酸在体内经酪氨酸脱羧酶的催化可转成酪胺。酪氨酸脱羧酶在肝中活性很低，而在细菌中活性很高，所以在肠内蛋白质腐败过程中多有产生。酪胺有升高血压的效能。
在氨基酸中酪氨酸是合成重要的非蛋白含氮物质的前体，甲状腺素包括T3、T4以及儿茶酚胺包括肾上腺素、去甲肾上腺素及多巴胺均是来自酪氨酸的衍生物，其中L-胺则不仅是合成肾上腺素的中间产物，也是重要的神经递质。
黑素
黑素是一种含氮黑色素，特别分布于皮肤、毛发、视脉络层等组织内，由黑素细胞产生。酪氨酸是合成黑素的前提，在酪氨酸酶催化下先将酪氨酸羟化成多巴(3，4二羟苯丙氨酸)，继将多巴转变成多巴醌。酪氨酶是催化黑色素合成的酶，为一含铜的酚氧化酶。从多巴醌开始即是自动进行的反应，主要通过侧链化得出吲哚醌，继之实现聚合，以合成黑素。实际上黑素还须与蛋白质和磷脂相结合，构成所谓的黑素颗粒而存在。白化病的发病机理，是由于酪氨酸酶的先天性缺陷，使黑素细胞丧失合成黑素的能力所引起。