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6055-19-2

中文名称 环磷酰胺
英文名称 Cyclophosphamide monohydrate
CAS 6055-19-2
EINECS 编号 200-015-4
分子式 C7H17Cl2N2O3P
MDL 编号 MFCD00149395
分子量 279.1
MOL 文件 6055-19-2.mol
更新日期 2024/04/19 16:15:39
6055-19-2 结构式 6055-19-2 结构式

基本信息

中文别名
2-[N,N-双(2-氯乙基)]-1,3,2-氧氮磷杂环己烷-2-氧化物一水合物
P-[N,N-双(beta-氯乙基)]-1-氧-3-氮-2-磷杂环己烷-P-氧化物
环磷酰胺
环磷酰胺一水物
N,N-双(β-氯乙基)-N’,O-三次甲基磷二酰胺酸酯-水化合物
癌得星
安道生
环磷氮芥
N,N-双(β-氯乙基)-N'
O-三次甲基磷二酰胺酸酯-水化合物
环磷酰胺,一水
环磷酰胺一水合物
环磷酰胺
环磷酰胺单水合物
英文别名
1-(bis(2-chloroethyl)amino)-1-oxo-2-aza-5-oxaphosphoridine
2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE 2-OXIDE
2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE 2-OXIDE HYDRATE
2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE 2-OXIDE MONOHYDRATE
2-(di(2-chloroethyl)amino)-1-oxa-3-aza-2-phosphacyclohexane 2-oxide
bis(2-chloroethyl)phosphoramide cyclic propanolamide ester monohydrate
CPA
CYCLOPHOSPHAMIDE
CYCLOPHOSPHAMIDE HYDRATE
CYCLOPHOSPHAMIDE MONOHYDRATE
CYCLOPHOSPHAMID MONOHYDRATE
CYTOXAN
ENDOXON
N,N-BIS(2-CHLOROETHYL)TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORIN-2-AMINE-2-OXIDE MONOHYDRATE
n,n-bis(beta-chloroethyl)-n',o-propylenephosphoric acid ester amide monohydrate
TIMTEC-BB SBB003026
(bis(chloro-2-ethyl)amino)-2-tetrahydro-3,4,5,6-oxazaphosphorine-1,3,2-oxide
1-bis(2-chloroethyl)amino-1-oxo-2-aza-5-oxaphosphoridinemonohydrate
2-(bis(2-chloroethyl)amino)-1-oxa-3-aza-2-phosphocyclohexane2-oxidemonohydr
2-(di(2-chloroethyl)amino)-1-oxa-3-aza-2-phosphacyclohexane-2-oxidemonohydra

物理化学性质

外观性状白色结晶或结晶性粉末。熔点41-45℃。水中溶解度40g/L,微溶于醇、苯、乙二醇、四氯化碳、二氧六圜,几乎不溶于乙醚及丙酮。失去结晶水即液化,水溶液不稳定。无臭、味微苦。
熔点49-51 °C(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
形态晶体或结晶粉末
颜色白色到近乎白色
水溶解性40 g/L
Merck14,2747
BRN8167897
InChIKeyPWOQRKCAHTVFLB-UHFFFAOYSA-N
(IARC)致癌物分类1 (Vol. 26, Sup 7, 100A) 2012

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06,GHS08
警示词危险
危险性描述H301-H340-H350-H360FD
危险品标志T
安全说明S53-S45-S37/39-S26
危险品运输编号UN 3464 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号RP6157750
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29349990

应用领域

用途一
抗肿瘤药。用于恶性淋巴瘤效果好,对急性淋巴白血病也具一定疗效,其他对慢性淋巴细胞白血病、乳癌、卵巢癌、睾丸癌、多发性骨髓瘤、神经母细胞瘤、头颈部癌和结肠癌等也有效。本品尚有免疫抑制作用。用于肾病缩合症和类风湿性关节炎等。该品毒性,对老鼠口服LD50为35094mg/kg。
用途二
环磷酰胺是一种细胞毒性物,广泛地用于癌症化疗。它交联DNA,引起DNA链断裂,从而诱发突变。它的临床活性和醛脱氢酶(aldehyde dehydrogenase 1,ALDH1)活性的减少密切相关。

制备方法

方法一
由二乙醇胺经氯化、缩合、环合而得。

上下游产品信息

上游原料
二乙醇胺

常见问题列表

生物活性
Cyclophosphamide Monohydrate是一种氮芥类烷化剂,使烷基连接到DNA的鸟嘌呤碱基。与DNA交联,造成DNA链断裂,引起突变。具有细胞毒性作用。
体外研究

Cyclophosphamide (CY)是一种化学治疗剂,对免疫系统具有剂量依赖性双重作用。Cyclophosphamide治疗增强细胞凋亡,并降低调控T细胞的稳态增殖。Cyclophosphamide下调GITR和FoxP3的表达,其涉及T(REGs)的抑制活性。 Cyclophosphamide增加原代人肝细胞培养物中CYP3A4,CYP2C8,和 CYP2C9蛋白水平,从而提高培养的肝细胞中它们自身的4-羟基化比率。代谢活化存在下,Cyclophosphamide使Salmonella tryphimurium的碱基对取代菌株产生突变,但是在 E. coli显色测试中显示为阴性。代谢活化存在下,Cyclophosphamide能够使各种人工培养的细胞中产生基因突变,染色体畸变,微核和姐妹染色单体互换,并且代谢活化不存在时,会产生姐妹染色单体互换。

体内研究
Cyclophosphamide会使大鼠,小鼠和中国仓鼠体内产生染色体损伤和微核,并且在小鼠斑点试验和Muta小鼠转基因lacZ构建体中产生基因突变。 Cyclophosphamide,以确定的顺序加入到GM-CSF-分泌的,neu-表达的全细胞疫苗中,能够增强疫苗的潜在作用以延缓neu转基因小鼠体内的肿瘤生长。Cyclophosphamide通过增强疫苗的功效,而不是通过对癌细胞的直接细胞溶解作用发挥它的作用。
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