60773-49-1

中文名称 2-氨基-5-溴-2'-氯二苯甲酮

英文名称 2-Amino-5-bromine-2'-chloro benzophenone

CAS 60773-49-1

分子式 C13H9BrClNO

MDL 编号 MFCD00156812

分子量 310.57

MOL 文件 60773-49-1.mol

更新日期 2025/04/10 09:54:03

60773-49-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-氨基-5-溴-2'-氯二苯甲酮
2-氨基-5-溴-2'-氯苯并苯酮
2-氨基-5-溴-2'-氯苯甲酮
2-氨基-5-溴-2\'-氯苯并二苯甲酮

英文别名

2-AMINO-5-BROMINE-2'-CHLORO BENZOPHENONE
2-AMINO-5-BROMO-2'-CHLOROBENZOPHENONE
(2-AMINO-5-BROMO-PHENYL)-(2-CHLORO-PHENYL)-METHANONE
5-Bromo-2'-chloro-2-aminobenzophenone
IFLAB-BB F1386-0356
2-Amino-5-Bromine-2-Chloro
2-Amino-5-bromo-2'-chlorobenzophenone

所属类别

有机原料：酮类化合物

物理化学性质

熔点85-87°C

沸点456.2±40.0 °C(Predicted)

密度1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)

酸度系数(pKa)-1.03±0.10(Predicted)

形态Solid

颜色Yellow

InChIInChI=1S/C13H9BrClNO/c14-8-5-6-12(16)10(7-8)13(17)9-3-1-2-4-11(9)15/h1-7H,16H2

InChIKeyGTLLBGFJGUJABH-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(C1=CC(Br)=CC=C1N)(C1=CC=CC=C1Cl)=O

CAS 数据库60773-49-1(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

海关编码29223990

制备方法

方法1

609-65-4

106-40-1

60773-49-1

以邻氯苯甲酰氯和4-溴苯胺为原料合成2-氨基-5-溴-2'-氯二苯甲酮的一般步骤： 1. 在装有冷凝器和温度计的2L烧瓶中，将邻氯苯甲酰氯（177mL，1.4mol）用冰水浴冷却至0℃。 2. 向冷却的溶液中加入4-溴苯胺（100g，0.58mol）。 3. 将混合物加热至120℃，并在该温度下保持1小时，直至通过TLC分析（展开剂：EtOAc:己烷=1:4）确认4-溴苯胺完全消耗。 4. 将溶液加热至160℃，一次性加入无水ZnCl2（95g，0.70mol，预先火焰干燥）。 5. 将温度升至195℃，并在该温度下搅拌3小时，直至不再产生气泡。 6. 将混合物冷却至120℃，缓慢滴加12% HCl水溶液（350mL）。 7. 保持回流20分钟后，倒出水层。重复此过程4次。 8. 加入水（350mL），保持回流20分钟后倒出水。重复此操作，直至固体不再呈块状。 9. 向残余物中加入72% H2SO4（700mL），加热回流约1小时，直至反应混合物变为均匀的深色溶液。 10. 在搅拌下将热酸性溶液倒入冰水混合物中，过滤得到的沉淀物并用大量冷水洗涤，直至固体的pH值约为6。 11. 将固体悬浮于冰水中，小心加入40% NaOH水溶液（290mL），搅拌2小时后过滤固体并用冰水洗涤。 12. 将固体再次悬浮于冰水中，用40% H2SO4逐滴调节至pH≈3，过滤剩余固体并用水洗涤至中性。 13. 干燥黄色固体产物（66.1g，收率37.0%），无需进一步纯化即可用于下一步。产物表征：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 6.49 (s, br, 2H), 6.65 (d, 1H, J=8.82Hz), 7.26-7.8 (m, 6H)。

参考文献：

[1] Patent: WO2003/82832, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 49; 50-51

[2] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1977, vol. 11, # 11, p. 1520 - 1525

[3] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1977, vol. 11, # 11, p. 85 - 91