6089-04-9
6089-04-9 结构式
基本信息
2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃
2-(2-丙炔基氧基)四氢-1H-吡喃
四氢-2-(2-丙炔氧基)-2H-吡喃
2-(2-丙炔基氧基)四氢-2H-吡喃
四氢-2-(2-丙炔基氧基)-2H-吡喃
四氢-2-(2-丙炔基氧基)-2H-吡喃(哌喃)
pent-4-ynoic acid
TIMTEC-BB SBB008982
2-Propynyl 2-pyranyl ether
Tetrahydropyran-2-yloxypropyne
2-(Propargyloxy)tetrahydropyran
2-(2-PROPYNYLOXY)TETRAHYDROPYRAN
Tetrahydro-2-(2-propynyloxy)pyran
Tetrahydropyranyl propargyl ether
3-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)propyne
物理化学性质
安全数据
制备方法
110-87-2
107-19-7
6089-04-9
以3,4-二氢-2H-吡喃和2-丙炔-1-醇为原料合成O-THP炔丙醇（化合物18）的一般步骤：化合物18根据文献程序制备。向炔丙醇17（2.6 mL，44.6 mmol）和对甲苯磺酸一水合物（0.09 g，0.5 mmol）在二氯甲烷（45 mL）中的溶液于0℃下滴加3,4-二氢-2H-吡喃（4.3 mL，46.8 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌5分钟后，缓慢升温至室温并继续搅拌1小时。随后，反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液（30 mL）洗涤，水层用二氯甲烷（45 mL）萃取。合并有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到化合物18（6.1 g，收率97.2%），为黄色油状物。薄层色谱（TLC）Rf = 0.30（正己烷/乙醚，95:5）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ = 1.50-1.67（m，4H），1.70-1.89（m，2H），2.41（t，J = 2.4 Hz，1H），3.52-3.57（m，1H），3.82-3.87（m，1H），4.27（ddd，J = 2.4 Hz，11.3 Hz，15.8 Hz，2H），4.83（t，J = 3.4 Hz，1H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ = 19.0, 25.3, 30.2, 53.9, 61.9, 74.0, 79.7, 96.8。质谱（MS-CI）：m/z计算值C8H12O2 [M + H]+，141；实测值：141。此化合物的合成方法已有文献报道。
参考文献：
[1] Synlett, 2003, # 14, p. 2163 - 2166
[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 25, p. 4573 - 4576
[3] Synthesis, 2005, # 19, p. 3293 - 3296
[4] Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 2, p. 525 - 532
[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 4, p. 1531 - 1540
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | 29506 | 哌喃 2-(2-Propynyloxy)tetrahydro-2H-pyran, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 6089-04-9 | 5g | 423元 |
| 2025/05/22 | 29506 | 哌喃 2-(2-Propynyloxy)tetrahydro-2H-pyran, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 6089-04-9 | 25g | 1234元 |
| 2025/05/22 | 29506 | 哌喃 2-(2-Propynyloxy)tetrahydro-2H-pyran, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 6089-04-9 | 100g | 4510元 |