611-09-6
中文名称
5-硝基靛红
英文名称
5-Nitroisatin
CAS
611-09-6
EINECS 编号
210-252-5
分子式
C8H4N2O4
MDL 编号
MFCD00005720
分子量
192.13
MOL 文件
611-09-6.mol
更新日期
2025/04/03 15:48:30
611-09-6 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基-2,3-吲哚二酮5-硝基靛红
5-硝基靛虹(5-硝基吲哚-2,3-酮)
5-硝基甲酯
5-硝基吲哚-2,3-酮
硝靛紅
英文别名
5-NITRO-1H-INDOLE-2,3-DIONE5-NITROINDOLE-2,3-DIONE
5-NITROISATIN
AKOS B022561
AKOS BBS-00006405
LABOTEST-BB LT00146672
1H-Indole-2,3-dione,5-nitro-
5-nitro-1h-indole-3-dione
5-nitro-indole-3-dione
5-nitro-isati
Indole-2,3-dione, 5-nitro-
Isatin, 5-nitro-
2,3-dihydro-5-nitroindole-2,3-dione
Nitroisatin
5-Nitroisatin,98+%
5-Nitro-2,3-indolinedione
5-Nitroindoline-2,3-dione
所属类别
化学试剂：硝基化合物物理化学性质
熔点251 °C (dec.)(lit.)
沸点328.09°C (rough estimate)
密度1.5513 (rough estimate)
折射率1.4900 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.06±0.20(Predicted)
形态结晶粉末
颜色橙黄色至橙色
BRN180223
InChIInChI=1S/C8H4N2O4/c11-7-5-3-4(10(13)14)1-2-6(5)9-8(7)12/h1-3H,(H,9,11,12)
InChIKeyUNMYHYODJHKLOC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(=O)C1=O
NIST化学物质信息1H-indole-2,3-dione, 5-nitro-(611-09-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302+H312+H332-H351
危险品标志Xn,Xi
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号NL7970000
危险等级IRRITANT
海关编码29337900
应用领域
用途1
用于制备潜在的抗细菌和抗真菌剂、作为一种重要药物构架的螺[吲哚-噻唑4-酮]、潜在的抗分支杆菌剂、抗痉挛药剂、人类谷氨酰胺转移酶抑制剂、驱虫剂、抗HIV药剂、抗菌剂、潜在的抗结核剂及乙酰胆碱酯酶抑制剂等制备方法
方法1
6146-52-7
611-09-6
以5-硝基吲哚为原料合成5-硝基靛红的一般步骤如下：在一个预先用烘箱干燥的烧瓶中加入搅拌子，依次加入5-硝基吲哚（0.5 mmol）、二乙酸碘苯（PIDA，0.25 mmol）的无水乙腈（4.0 mL）溶液。在空气氛围下，向反应混合物中加入2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO，0.5 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌，直至薄层色谱（TLC）分析显示原料完全转化。反应完成后，用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取反应混合物。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在减压下浓缩，得到粗产物。最后，通过硅胶柱色谱法对粗产物进行纯化。
参考文献：
[1] Synthesis, 2007, # 5, p. 693 - 696
[2] Synlett, 2008, # 13, p. 2023 - 2027
[3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 23, p. 3419 - 3428
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 46, p. 6385 - 6388
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-硝基靛红5-Nitroisatin, 97%(611-09-6)
Alfa Aesar
5-硝基靛红,98%5-Nitroisatin, 98%(611-09-6)
Sigma Aldrich
611-09-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
5-硝基靛红5-Nitroisatin,>98.0%(LC)(T)(611-09-6)