61275-22-7
中文名称
L-丙胺甲基酰胺盐酸盐
英文名称
H-ALA-NHME HCL
CAS
61275-22-7
分子式
C4H11ClN2O
分子量
138.6
MOL 文件
61275-22-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21

基本信息
中文别名
L-丙胺甲基酰胺盐酸盐H-丙氨酸-NHMEHCL
H-丙氨酸-NHME盐酸盐
(S)-2-氨基正甲基丙酰胺盐酸盐
(S)-2-氨基-N-甲基丙酰胺盐酸盐
英文别名
H-Ala-NHMeL-Ala-NHMe·HCl
H-ALA-NHME HCL
ALANINE-NHME HCL
N-methyl-L-alaninamide
H-Ala-NHMe hydrochloride
L-Alanine MethylaMide HCl
L-ALANINE METHYLAMIDE HYDROCHLORIDE
L-ALANINE N-METHYLAMIDE HYDROCHLORIDE
propanamide, 2-amino-N-methyl-, (2S)-
物理化学性质
熔点218-220 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1

1115-59-9

61275-22-7
以L-丙氨酸乙酯盐酸盐为原料合成(S)-2-氨基-N-甲基丙酰胺盐酸盐的一般步骤如下:将L-丙氨酸乙酯盐酸盐(8.1 g,52.4 mmol)溶于乙醇甲胺溶液(36 mL,289 mmol)中,搅拌反应97小时。反应完成后,通过蒸发去除溶剂。将残余物溶解于4 M碳酸钾溶液(30 mL)和饱和碳酸氢钠溶液(20 mL)中,随后用氯仿(5 × 25 mL)进行萃取。合并有机相,用碳酸钠干燥后蒸发,得到粗品(S)-2-氨基-N-甲基丙酰胺,为红色油状物(3.62 g,35.5 mmol,收率68%)。将游离胺(1.9 g,18.5 mmol)溶于乙醚(200 mL)中,通入氯化氢气体处理10分钟。反应结束后,通过过滤收集产物,并用乙醚洗涤,得到(S)-2-氨基-N-甲基丙酰胺盐酸盐,为澄清结晶(2.2 g,16.0 mmol,收率86%)。产物通过从乙醇和己烷中重结晶进一步纯化;熔点213-215℃;[α]D25 +19.6(c 0.1,CH3OH);νmax(NaCl盘)/cm-1 3408, 1674, 1514, 1417, 1275, 1169;δH(400 MHz,D2O)3.85(1H,q,J 7.1 Hz,CH),2.60(3H,s,NCH3),1.32(3H,d,J 7.1 Hz,CCH3);δC(100 MHz,D2O)174.1(C),51.2(CH),28.5(CH3),19.2(CH3)。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 23, p. 4263 - 4267