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69-53-4

69-53-4 结构式

69-53-4 结构式
基本信息更多
【英文】

Ampicillin
【中文】

氨苄青霉素
【英文名称】

6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE
ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE
AMPICILLIN TRIHYDRATE
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE
(aminophenylmethyl)-penicilli
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-o]-3-dimethyl-7-oxo
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[(aminophenylacetyl)amin
6-(d(-)-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid
6-[d(-)-alpha-aminophenylacetamido]penicillanicacid
6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0
ab-pc
adobacillin
amblosin
amfipen
aminobenzylpenicillin
amipenixs
ampi-bol
ampicillina
ampicillinacid
【CAS】

69-53-4
【中文名称】

D(-)6-(α-氨基-苯乙酰胺)青霉烷酸
安比西林
氨基青霉素
氨苄西林(限制)
氨苄西林,六水
苯明西林
苄那消
赛米西林
沙维西林
无水氨苄西林(氨苄青霉素)
无水氨苄西林
氨卞西林
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
氨苄青霉素
氨苄西林
【EINECS 编号】

200-709-7
【分子式】

C16H25N3O7S
【MDL 编号】

MFCD00072036
【分子量】

403.45
【MOL 文件】

69-53-4.mol
物理化学性质回目录
【外观性状】

白色晶体或粉末。熔点199-202℃,微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。

制备方法:先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

【熔点 】

198-200 °C (dec.)(lit.)
【储存条件 】

2-8°C
【溶解度 】

NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
【Merck 】

13,591
理化性质回目录
【比旋光度 】

D23 +287.9° (c = 1 in water)
【沸点 】

201.8°C (rough estimate)
【密度 】

1.2794 (rough estimate)
【折射率 】

1.6320 (estimate)
【形态】

solid
【酸度系数(pKa)】

2.5 (COOH)(at 25℃)
【水溶解性 】

13.9g/L(25 ºC)
【JECFA Number】

85
【BRN 】

1090925
【稳定性】

Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
【InChIKey】

AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
【CAS 数据库】

69-53-4(CAS DataBase Reference)
【(IARC)致癌物分类】

3 (Vol. 50) 1990
【EPA化学物质信息】

4-Thia-1-azabicyclo[ 3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl] amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-(69-53-4)
应用领域回目录
【用途一】

用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等
【用途二】

可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

【用途三】

一种β-内酰胺抗生素,其氨基基团连在青霉素的结果上。靠在细菌细胞膜的内表面使转肽酶失去活性抑制细菌细胞壁的合成。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn
【危险类别码 】

R36/37/38-R42/43
【安全说明 】

S22-S26-S36/37
【WGK Germany 】

2
【RTECS 】

XH8425000
【RTECS号】

XH8425000
【F 】

10-23
【海关编码】

29212900
【海关编码 】

29212900
【毒害物质数据】

69-53-4(Hazardous Substances Data)
【毒性】

LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
制备方法回目录
【方法一】

先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

上下游产品信息回目录
【上游原料】

氢氧化钠-->盐酸-->碳酸钾-->三乙胺-->氯化钾-->氟化钾-->二水合氯化钡-->特戊酰氯-->对氨基苯甲酸-->青霉素-->左旋苯甘氨酸-->苯甘氨酰氯-->氯甲酸苄酯-->氢气-->氯甲酸乙酯
【下游产品】

高锰酸钾-->氯化钾-->重铬酸钾-->磷酸二氢钾-->氟化钾-->溴化钾-->溴酸钾-->氟硼酸钾-->6-氨基青霉烷酸-->氟化氢钾-->过硫酸氢钾-->铬酸钾-->氟钛酸钾-->磷酸氢二钾-->氟锆酸钾-->六氟化硫
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid(69-53-4).msds
常见问题列表回目录
【临床应用】

氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林,其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌,如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用,与氯霉素、四环素相似或略强,但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染,如人脑膜炎、心内膜炎等;驹、犊肺炎,牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎,猪传染性胸膜肺炎,鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效,临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用,既提高了其抗菌活性,又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用,可增强疗效。
【药物相互作用】

1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀;
2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收;
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度;
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。
69-53-4(安全特性,毒性,储运)回目录
【储运特性】

库房通风低温干燥
【毒性分级】

中毒
【急性毒性】

腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
【可燃性危险特性】

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾
【类别】

有毒物品
【灭火剂】

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
图谱信息回目录
【图谱信息】

氨苄西林(69-53-4)红外图谱(IR1)
氨苄西林(69-53-4)红外图谱(IR2)
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

69-53-4(sigmaaldrich)
公司名称: 岳阳天青生物科技有限公司  Gold
联系电话: 15173087635
联系传真:
网址: www.chemicalbook.com/ShowSupplierProductsList31043/0.htm
公司名称: 武汉克米克生物医药技术有限公司  Gold
联系电话: 18186681184 027-87747081
联系传真:
网址: www.chemicalbook.com/supplier/23247121
公司名称: 武汉华玖医药科技有限公司  Gold
联系电话: 18062681621 027-59225746
联系传真: 027-59225746
网址: www.chemicalbook.com/supplier/23509015/
公司名称: 广州贝尔卡生物科技有限公司  Gold
联系电话: 18665676617
联系传真: 18665676617
网址: www.yangyebio.com
公司名称: 武汉裕清嘉衡药业有限公司  Gold
联系电话: 13377865312 027-83855312
联系传真:
网址: www.jiahengpharma.com/
公司名称: 武汉迪塞尔生物科技有限公司  Gold
联系电话: 13100710651
联系传真: 13100710651
网址: diselbiotech.cn
公司名称: 北京百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 010-82848833
联系传真: 86-10-82849933
网址: http://www.jkchemical.com
公司名称: 武汉易泰科技有限公司上海分公司  
联系电话: 18930552037 821-50328103-801
联系传真: 86-21-50328109
网址:
公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 18516978288 0757-86329057
联系传真: 0757-86311057
网址: www.hwrkchemical.com
公司名称: 南京康满林化工实业有限公司  
联系电话: 025-83697070
联系传真: +86-25-83453306
网址: http://www.echemlin.cn
公司名称: 凯试(上海)科技有限公司  
联系电话: 021-50135380
联系传真:
网址: www.shchemsky.com
公司名称: 孝感深远化工有限公司  
联系电话: 15527768850 0712-2580635
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网址: www.farchem.com
公司名称: 化夏化学  
联系电话: 18981987031 400-1166-196
联系传真:
网址: http://www.hx-r.com/
公司名称: 上海耐士化工科技有限公司  
联系电话: 400-188-0725 +86 21 34310725 13611771617
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公司名称: 国药集团化学试剂有限公司  
联系电话: 86-21-63210123
联系传真: 86-21-63290778 86-21-63218885
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公司名称: 杭州宇昊化工科技有限公司  
联系电话: 0571-82693216
联系传真: +86-571-82880190
网址: www.chemyuhao.com
公司名称: 武汉福鑫化工有限公司  
联系电话: 13308628970 027-59207852
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网址: www.fortunachem.cn
公司名称: 艾科试剂  
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联系传真: 028-86757656
网址: www.aikeshiji.com
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