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6165-68-0

中文名称 2-噻吩硼酸
英文名称 2-Thiopheneboronic acid
CAS 6165-68-0
分子式 C4H5BO2S
MDL 编号 MFCD00151850
分子量 127.96
MOL 文件 6165-68-0.mol
更新日期 2025/08/04 10:33:15
6165-68-0 结构式 6165-68-0 结构式

基本信息

中文别名
2-噻吩硼酸
噻酚-2-硼酸
噻吩-2-硼酸
英文别名
2-THIENYLBORONIC ACID
2-THIOPHENEBORONIC ACID
AKOS BRN-0022
BUTTPARK 98\04-23
RARECHEM AH PB 0243
THIOPHEN-2-YLBORONIC ACID
THIOPHENE-2-BORONIC ACID
THIOPHENYL 2-BORONIC ACID
TIMTEC-BB SBB004243
Thiophen-2-Boronic acid
Tiophene-2-boronic acid
3-Fluoro-4-methoxylboronic acid
2-ThiopheneBoricAcid
Thiophene-2-boronicacid,98%
2-Thiopheneboronicacid,min.97%
2-THIOPHENEBORONIC ACID ,THIOPHENE-2-BORONIC ACID ,2-THIENYLBORONIC ACID
2-thiophenylboric acid
2-thienylboric acid
2-Thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-Thiopheneboronic acid, min. 97%
所属类别
化学试剂:硼酸

物理化学性质

熔点138-140 °C(lit.)
沸点287.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度溶于甲醇。
酸度系数(pKa)8.41±0.53(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至米色
检测方法HPLC,NMR
BRN112375
稳定性冷藏
InChIInChI=1S/C4H5BO2S/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3,6-7H
InChIKeyARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(B(O)O)SC=CC=1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Irritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD
海关编码29339900

应用领域

用途一
用作药物中间体

制备方法

方法1
2-溴噻吩

1003-09-4

2-噻吩硼酸

6165-68-0

以2-溴噻吩为原料合成2-噻吩硼酸的一般步骤:在50mL圆底烧瓶(配备侧臂、冷凝器和搅拌棒)中依次加入三苯基膦(0.131g,0.5mmol,20mol%)、对碘苯甲醚(0.585g,2.5mmol)和三乙胺(1.78mL,12.5mmol)。通过交替进行真空和氩气置换,将反应体系脱气三次。在正氩气压下加入二氯化钯(0.023g,0.13mmol,5mol%)。室温搅拌15分钟后,加入二异丙基氨基硼烷(5mL,1M THF溶液,5mmol),并再次通过交替真空和氩气置换脱气三次。将反应混合物加热至回流状态,保持回流12小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,缓慢加入甲醇6mL(注意:此过程为放热反应,伴有氢气释放)。搅拌15分钟后,减压蒸馏除去所有溶剂,得到黑色固体。用3M氢氧化钠溶液(8mL)溶解该固体,随后用己烷(3×10mL)洗涤。将水层冷却至0℃(冰浴),并用浓盐酸酸化至pH≤1,此时2-噻吩硼酸以白色固体形式析出。用乙醚(3×10mL)萃取水层,合并有机相,用硫酸镁干燥后过滤。最后,减压蒸馏除去溶剂,得到2-噻吩硼酸白色固体。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583

[2] Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380

[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 4, p. 373 - 375

[4] Patent: EP674635, 2001, B1

常见问题列表

应用

2-噻吩硼酸可用作有机耦合剂,主要用于实验室研发过程和化工医药研发过程中的Suzuki偶联反应。作为重要的反应中间体,广泛应用在医药、化工、材料领域。

2-噻吩硼酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B23071噻酚-2-硼酸, 98%
Thiophene-2-boronic acid, 97%
6165-68-01g193元
2025/05/22B23071噻酚-2-硼酸, 98%
Thiophene-2-boronic acid, 97%
6165-68-05g634元
2025/05/22B23071噻酚-2-硼酸, 98%
Thiophene-2-boronic acid, 97%
6165-68-025g2760元
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