6165-69-1

基本信息
噻吩-3-硼酸
3-THIOPHENEBORONIC ACID
AKOS BRN-0047
RARECHEM AH PB 0232
THIOPHENE-3-BORONIC ACID
TIMTEC-BB SBB004244
THIOPHENYL-3-BORONIC ACID
3-ThiopheneBoricAcid
Thiophene-3-boronicacid,98%
THIOPHEN-3-YLBORONIC ACID
3-THIOPHENEBORONIC ACID ,THIOPHENE-3-BORONIC ACID
THIOPHTNE-3-BORONIC ACID
3-Thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
物理化学性质
安全数据
制备方法

872-31-1

6165-69-1
以3-溴噻吩为原料合成3-噻吩硼酸的一般步骤:在50mL圆底烧瓶(配备侧臂、冷凝器和搅拌棒)中依次加入三苯基膦(0.131g,0.5mmol,20mol%)、对碘碘苯(0.585g,2.5mmol)和三乙胺(1.78mL,12.5mmol)。通过交替抽真空和充氩气三次对反应体系进行脱气处理。在正氩气压下加入二氯化钯(0.023g,0.13mmol,5mol%)。室温搅拌15分钟后,加入二异丙基氨基硼烷(5mL,1M THF溶液,5mmol),并再次通过交替抽真空和充氩气三次对反应混合物进行脱气。将反应溶液加热至回流状态,保持回流12小时。反应完成后,将反应液冷却至0℃,缓慢加入6mL甲醇(注意:此为放热反应,会释放氢气)。搅拌15分钟后,减压蒸馏除去所有溶剂,得到黑色固体。将该固体溶于3M氢氧化钠溶液(8mL)中,随后用己烷(3×10mL)洗涤。将水层冷却至0℃(冰浴),并用浓盐酸酸化至pH≤1,此时3-噻吩硼酸以白色固体形式析出。用乙醚(3×10mL)萃取水层,合并有机相,用硫酸镁干燥后过滤。最后,减压蒸馏除去溶剂,得到白色固体状的3-噻吩硼酸。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 224 - 239
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481
[3] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 13, p. 6427 - 6439
[4] Patent: US6342610, 2002, B2. Location in patent: Page column 77
[5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583
知名试剂公司产品信息
3-Thiopheneboronic acid, 97%(6165-69-1)