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6165-69-1

中文名称 3-噻吩硼酸
英文名称 3-Thiopheneboronic acid
CAS 6165-69-1
分子式 C4H5BO2S
MDL 编号 MFCD00151851
分子量 127.96
MOL 文件 6165-69-1.mol
更新日期 2025/07/07 11:52:22
6165-69-1 结构式 6165-69-1 结构式

基本信息

中文别名
3-噻吩硼酸
噻吩-3-硼酸
英文别名
3-THIENYLBORONIC ACID
3-THIOPHENEBORONIC ACID
AKOS BRN-0047
RARECHEM AH PB 0232
THIOPHENE-3-BORONIC ACID
TIMTEC-BB SBB004244
THIOPHENYL-3-BORONIC ACID
3-ThiopheneBoricAcid
Thiophene-3-boronicacid,98%
THIOPHEN-3-YLBORONIC ACID
3-THIOPHENEBORONIC ACID ,THIOPHENE-3-BORONIC ACID
THIOPHTNE-3-BORONIC ACID
3-Thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
化学试剂:硼酸

物理化学性质

熔点164-169 °C(lit.)
沸点287.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)8.25±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色几乎是白色到灰色
BRN113573
InChIInChI=1S/C4H5BO2S/c6-5(7)4-1-2-8-3-4/h1-3,6-7H
InChIKeyQNMBSXGYAQZCTN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC=CC=1B(O)O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD
海关编码29339900

制备方法

方法1
3-溴噻吩

872-31-1

3-噻吩硼酸

6165-69-1

以3-溴噻吩为原料合成3-噻吩硼酸的一般步骤:在50mL圆底烧瓶(配备侧臂、冷凝器和搅拌棒)中依次加入三苯基膦(0.131g,0.5mmol,20mol%)、对碘碘苯(0.585g,2.5mmol)和三乙胺(1.78mL,12.5mmol)。通过交替抽真空和充氩气三次对反应体系进行脱气处理。在正氩气压下加入二氯化钯(0.023g,0.13mmol,5mol%)。室温搅拌15分钟后,加入二异丙基氨基硼烷(5mL,1M THF溶液,5mmol),并再次通过交替抽真空和充氩气三次对反应混合物进行脱气。将反应溶液加热至回流状态,保持回流12小时。反应完成后,将反应液冷却至0℃,缓慢加入6mL甲醇(注意:此为放热反应,会释放氢气)。搅拌15分钟后,减压蒸馏除去所有溶剂,得到黑色固体。将该固体溶于3M氢氧化钠溶液(8mL)中,随后用己烷(3×10mL)洗涤。将水层冷却至0℃(冰浴),并用浓盐酸酸化至pH≤1,此时3-噻吩硼酸以白色固体形式析出。用乙醚(3×10mL)萃取水层,合并有机相,用硫酸镁干燥后过滤。最后,减压蒸馏除去溶剂,得到白色固体状的3-噻吩硼酸。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 224 - 239

[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481

[3] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 13, p. 6427 - 6439

[4] Patent: US6342610, 2002, B2. Location in patent: Page column 77

[5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583

常见问题列表

用途

3-噻吩硼酸用作合成卟啉类化合物,应用于端粒酶抑制剂。它也用来制备1,4-二取代咪唑类化合物,应用于抗菌剂。

3-噻吩硼酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B23637噻吩-3-硼酸, 98%
Thiophene-3-boronic acid, 98%
6165-69-11g291元
2025/05/22B23637噻吩-3-硼酸, 98%
Thiophene-3-boronic acid, 98%
6165-69-15g650元
2025/05/22B23637噻吩-3-硼酸, 98%
Thiophene-3-boronic acid, 98%
6165-69-125g2960元
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