63968-64-9
中文名称
青蒿素
英文名称
Artemisinin
CAS
63968-64-9
分子式
C15H22O5
分子量
282.33
MOL 文件
63968-64-9.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:47
63968-64-9 结构式
基本信息
中文别名
黄蒿素青蒿素
黄花蒿素
青蒿素(标准品)
青蒿素(黄花蒿素)
青蒿素, 来源于青蒿
黄花蒿素、黄花素、黄蒿素
青蒿素(黄花蒿素、黄花素、黄蒿素)
(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-十氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二塞平-10-酮
英文别名
QHSqinghosu
ARTEANUIN
QINGHAOSU
QINGHAOSA
qinghausu
ARTEMISINE
ARTEANNUIN
qinghausau
Quinghaosu
所属类别
原料药：抗疟药物理化学性质
外观性状无色针状结晶。熔点156-157℃。易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯，溶于甲醇，乙醇，不溶于水。
熔点156-157 °C (lit.)
熔点156-157 °C(lit.)
比旋光度76 º (c=0.5,MeOH)
沸点344.94°C (rough estimate)
密度1.0984 (rough estimate)
折射率75 ° (C=0.5, MeOH)
储存条件-20°C
储存条件Store at +4°C
溶解度Soluble to 100mM in DMSO and to 75mM in ethanol
形态白色至类白色结晶固体。
颜色Needles
旋光性 (optical activity)[α]20/D +76°, c = 0.5 in methanol
Merck14,817
Merck817
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、酸、酰氯、酸酐不相容。可能吸收空气中的二氧化碳并与之反应。
InChIInChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKeyBLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILESO1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1
LogP2.900
安全数据
警示词警告
危险性描述H242-H400-H410
安全说明22-24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号KD4170000
海关编码29322985
毒性LD50 in mice (mg/kg): 5105 orally; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); LD50 in mice, rats (mg/kg): 4228, 5576 orally; 3840, 2571 i.m. (China Cooperative Research Group on Qinghaosu)
应用领域
用途1
青蒿用作抗疟药，临床应用证明，青蒿素及其衍生物对间疟及恶性疟疾有特效，特别是青蒿甲(Artemtherin)，它比其他青蒿素类药物的杀减疟原虫细胞内无性体的作用更强。具有高效、速效、低毒和与氯喹无交叉抗性等优点，不仅可用于治疗，还可用于急救。适用于各种疟疾，如恶性疟、间日疟、抗氯喹疟及脑型疟等。包括凶险型。最引人注目的是双氢青蒿素及其片剂。该药比青蒿素抗疟疗效提高10倍，复发率只有1.95%。因此被评为1992年中国十大科技成就。青蒿素及其衍生物不单是一种优良的抗疟药物，在其他疾病的治疗中也潜在诱人的前景。动物实验发现，青蒿素类治疗小鼠华支睾吸虫，灭虫率可达100%；治疗动物血吸虫，灭虫率达33.8-99.3%。以青蒿素治疗盘形红斑狼疮，总有效率达90%。治疗登革热，疗效显著优于吗啉双胍等西药。免疫学家在研究中还发现，青蒿素能显著提高淋巴细胞转化率，增强抗体的免疫功能。未发现本品对心、肝、肾有毒性作用。临床均未有任何明显的副作用。常见问题列表
简介
青蒿素是一种治疗疟疾效果最好的药物，是从中药青蒿中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物，具有高效、速效、清热解暑、退虚热、杀原虫、低毒等特点，目前全球各地使用青蒿素为基础用以治疗疟疾的联合疗法(ACT)疗效达到90%以上，已广泛应用于世界各国对疟疾的治疗。它对疟原虫红内期有强大且快速的杀灭作用，能迅速控制临床发作及症状。同时鸡球虫病、猪附红细胞体病、弓形体病、阴虚发热、湿热黄疸、对间日疟、恶性疟、脑型疟及抗氯喹疟疾都有突出疗效。
来源
青蒿（Artemisia annua）是一种菊科植物，长久以来以其退烧的能力而闻名。青蒿素以及青蒿的其它几种衍生物最近在东南亚很受欢迎，那里的疟疾寄生虫对大多数抗疟疾药物都产生了抵抗力。数千年前，中国人已使用苦艾治疗疟疾。 青蒿药物，是抗击疟疾的关键，我国研发的青蒿类药物在治疗疟疾等疾病中效果显著，当前已经成为国际抗疟首选药。药物从20世纪70年代末问世至今，已经挽救了全球一千万人次的生命。
药动学
青蒿素是从中药青蒿中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。其对鼠疟原虫红内期超微结构的影响，主要是疟原虫膜系结构的改变，该药首先作用于食物泡膜、表膜、线粒体，内质网，此外对核内染色质也有一定的影响。提示青蒿素的作用方式主要是干扰表膜-线粒体的功能。可能是青蒿素作用于食物泡膜，从而阻断了营养摄取的最早阶段，使疟原虫较快出现氨基酸饥饿，迅速形成自噬泡，并不断排出虫体外，使疟原虫损失大量胞浆而死亡。体外培养的恶性疟原虫对氚标记的异亮氨酸的摄入情况也显示其起始作用方式可能是抑制原虫蛋白合成。生物合成
萜类化合物的生物合成途径非常复杂,对于青蒿素这一类低含量的复杂分子的生物合成研究更是如此。用以下三种途径可生物合成青蒿素:
(1)通过添加生物合成的前体来增加青蒿素的含量;
(2)通过对控制青蒿素合成的关键酶进行调控，或者对关键酶控制的基因进行激活来大幅度增加青蒿素的含量;
(3)利用基因工程手段来改变关键基因以增强它们所控制酶的效率。
对于倍半萜内酯的合成，其限速步骤一是环化和折叠成倍半萜母核的过程，另一个限速步骤为形成含过氧桥的倍半萜内酯过程。研究人员通过放射性元素示踪法对青蒿素的生物合成途径进行了研究,认为青蒿素的生物合成可以从法尼基焦磷酸出发，经耗牛儿间架、双氢木香交酯、杜松烯内酯和青蔷素B，最终合成青蒿素。