2483-46-7
中文名称
(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸
英文名称
Boc-Lys(Boc)-OH
CAS
2483-46-7
分子式
C16H29NO6
MDL 编号
MFCD00038515
分子量
331.4
MOL 文件
2483-46-7.mol
更新日期
2025/08/25 11:18:40
2483-46-7 结构式
基本信息
中文别名
保护的酪氨酸(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸
英文别名
BOC-L-LYS(BOC)BOC-L-LYSINE(BOC)
BOC-LYS(BOC)
BOC-LYS(BOC)-OH
N-ALPHA,EPSILON-BIS-BOC-L-LYSINE
N-ALPHA,N-EPSILON-DI-T-BUTOXYCARBONYL-L-LYSINE
NA, NE-BIS-BOC-L-LYSINE
(S)-2,6-BIS-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-HEXANOIC ACID
Na, Ne-Diboc-L-lysine
N2,N6-Bis-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine
N-tert-Butoxycarbonyl-Nε-Boc-L-lysine
N2,N6-Bis(tert-butoxycarbonyl)lysine
N2,N6-Bis(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine
N2,N6-Bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-lysine
Nα,Nε-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine
Nα,Nε-Bis-Boc-L-Lys-OH
所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
沸点514.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.109±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0°C
溶解度溶于氯仿、乙醚、乙酸乙酯和甲醇
酸度系数(pKa)3.99±0.21(Predicted)
形态低熔点固体
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)-3.22°(C=5.00, MEOH)
InChIInChI=1S/C16H30N2O6/c1-15(2,3)23-13(21)17-10-8-7-9-11(12(19)20)18-14(22)24-16(4,5)6/h11H,7-10H2,1-6H3,(H,17,21)(H,18,22)(H,19,20)/t11-/m0/s1
InChIKeyFBVSXKMMQOZUNU-NSHDSACASA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CCCCNC(OC(C)(C)C)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
24424-99-5
657-27-2
2483-46-7
以二碳酸二叔丁酯和L-赖氨酸盐酸盐为原料合成(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸的一般步骤如下：首先，将L-赖氨酸盐酸盐溶解于50 mL的1,4-二恶烷与水的混合溶剂中（体积比为1:1），随后滴加1M NaOH溶液调节pH至10-11。接着，通过加料漏斗缓慢加入溶解于20 mL二恶烷中的二碳酸二叔丁酯（6.0 g）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物在减压条件下浓缩，随后用4M KHSO4溶液酸化至pH=1-2。酸化后的溶液用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相并在减压条件下干燥，最终得到无色液体产物，产率为100%。
参考文献：
[1] Patent: US2014/127138, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0321; 0322
[2] Patent: US2016/376618, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0206-0212
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1428 - 1436
[4] Patent: WO2014/97178, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[5] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 5, p. 3192 - 3195