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6429-04-5

中文名称 四氢罂粟碱盐酸盐
英文名称 Tetrahydropapaverine hydrochloride
CAS 6429-04-5
EINECS 编号 229-213-9
分子式 C20H25NO4.HCl
MDL 编号 MFCD00035267
分子量 379.881
MOL 文件 6429-04-5.mol
更新日期 2025/09/12 09:46:23
6429-04-5 结构式 6429-04-5 结构式

基本信息

中文别名
四氢罂粟碱盐酸盐
1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
英文别名
1-(3,4-DIMETHOXYBENZYL)-6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE HYDROCHLORIDETETRAHYDROPAPAVERINE HYDROCHLORIDE
tetrahydropapaverine crystalline*hydrochloride
TETRAHYDROALKALI HYDROCHLORIDE
TETRAHYDROPAPAVERINE HCL
1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
Tetrahydropapaverine hydrochloride
1-(3,4-DIMETHOXYBENZYL)-6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINEHYDROCHLORIDETETRAHYDROPAPAVERINEHYDROCHLORIDE
6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-dihydroisoquinolineHydrochloride
1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-, hydrochloride
所属类别
生物化工:Hydroxylase 抑制剂

物理化学性质

外观性状白色粉末
熔点216.0 to 220.0 °C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(轻微)、DMSO(轻微、加热)、甲醇(轻微)
水溶解性溶于水
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C20H25NO4.ClH/c1-22-17-6-5-13(10-18(17)23-2)9-16-15-12-20(25-4)19(24-3)11-14(15)7-8-21-16;/h5-6,10-12,16,21H,7-9H2,1-4H3;1H
InChIKeyVMPLLPIDRGXFTQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=C(C(OC)=CC=1CCNC2CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1)OC.Cl

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志T
危险类别码22
安全说明36
RTECS号NX5070700
海关编码29334900

应用领域

用途一
阿曲库胺中间体

制备方法

方法1
二氢罂粟碱盐酸盐

5884-22-0

四氢罂粟碱盐酸盐

6429-04-5

在氩气保护下,将粗制的3,4-二氢异喹啉盐酸盐12(6.48g)悬浮于甲醇(50mL)中,冷却至0℃。向此悬浮液中缓慢加入硼氢化钠(0.8g,21mmol)。反应混合物在室温下搅拌10分钟后,进行浓缩。随后,向浓缩物中加入盐水(16mL)和乙腈(30mL),然后将混合物在乙酸乙酯(30mL)和水(30mL)之间分配。水层用乙酸乙酯-乙腈混合溶剂(30mL,1:1)萃取两次。合并有机层,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后浓缩,得到黄色油状物。将此油状物溶于甲醇(10mL)中,加入5%的甲醇盐酸溶液(20mL),再次浓缩。残余物通过加入乙醚结晶,过滤收集固体并用乙醚洗涤,最终得到1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐(6·HCl,4.67g,收率89%,经过3步反应),为白色固体,熔点为211-215℃。 1H NMR(DMSO-d6)数据如下:δ 2.91(1H,m),3.16-3.24(3H,m),3.36(1H,m),3.56(1H,m),3.60(3H,s),3.80(3H,s),3.85(6H,s),4.73(1H,m),6.17(1H,s),6.58(1H,s),6.72(1H,d,J = 8.0 Hz),6.77-6.79(2H,m),9.77(1H,br s),10.35(1H,br s)。 1H NMR(D2O)数据如下:δ 3.01-3.05(2H,m),3.16-3.29(2H,m),3.41(1H,m),3.53(1H,m),3.60(3H,s),3.72(3H,s),3.83(6H,s),4.73(1H,m),6.36(1H,s),6.73(1H,s),6.83-6.89(2H,m),7.00(1H,m)。

参考文献:

[1] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1311 - 1321

知名试剂公司产品信息

四氢罂粟碱盐酸盐价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-N0137四氢罂粟碱盐酸盐
Tetrahydropapaverine hydrochloride
6429-04-55mg120元
2025/05/22HY-N0137四氢罂粟碱盐酸盐
Tetrahydropapaverine hydrochloride
6429-04-510 mM * 1 mLin DMSO132元
2025/05/22HY-N0137四氢罂粟碱盐酸盐
Tetrahydropapaverine hydrochloride
6429-04-510mg180元

常见问题列表

生物活性
Tetrahydropapaverine (Norlaudanosine) 是TIQs的一种,是Salsolinol 和 Tetrahydropapaveroline的类似物,对多巴胺神经元具有神经毒性作用。
靶点
TargetValue
Tryptophan hydroxylase
()
5.7 μM
体外研究

Tetrahydropapaverine 是TIQs的一种,是Salsolinol 和 Tetrahydropapaveroline的类似物,对多巴胺神经元具有神经毒性作用。 Tetrahydropapaverine抑制产生血清素的小鼠肥大细胞瘤P815细胞中的血清素生物合成,IC50 为7.5 μM,并降低色氨酸羟化酶活性,IC50为5.7 μM。

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