64872-76-0
中文名称
布康唑
英文名称
Butoconazole
CAS
64872-76-0
分子式
C19H17Cl3N2S
MDL 编号
MFCD00865616
分子量
411.78
MOL 文件
64872-76-0.mol
更新日期
2024/03/26 17:47:32
64872-76-0 结构式
基本信息
中文别名
布康唑1-[4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯基)硫丁基]咪唑
(±)-1-[4-(4-氯苯基)-2-[(2,6-二氯苯基)硫]丁基]-1H-咪唑
英文别名
BUTOCONAZOLEButooonazole
BUTONAZOLE
1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)sulfanyl-butyl]imidazole
(±)-1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-[(2，6-dichlorophenyl)thio]butyl]-1H-imidazole
1-[2-[(2,6-Dichlorophenyl)thio]-4-(4-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物物理化学性质
外观性状从环己烷得到结晶，熔点68-70.5℃。
硝酸布康唑(Butoeonazole Nitrate)：C19H17Cl3N2S?HNO3。[64872-77-1]。从丙酮-乙酸乙酯得到无色片状结晶，熔点162-163℃。急性毒性LD50小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：＞3200，＞3200，1720口服；＞1600，940，940腹腔注射。
硝酸布康唑(Butoeonazole Nitrate)：C19H17Cl3N2S?HNO3。[64872-77-1]。从丙酮-乙酸乙酯得到无色片状结晶，熔点162-163℃。急性毒性LD50小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：＞3200，＞3200，1720口服；＞1600，940，940腹腔注射。
熔点68-70.5°
沸点566.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO: 82 mg/mL (199.14 mM);;
酸度系数(pKa)6.74±0.12(Predicted)
制备方法
方法一
以对氯苄基氯为原料，转化为格氏试剂后，和氯代环氧丙烷反应，得1-氯-4-对氯苯基丁醇-2-引入咪唑基，再把羟基转化为氯后，引入2，6-二氯苯硫酚，得布康唑。用硝酸酸化可得布康唑硝酸盐。1常见问题列表
药理作用及作用机制
硝酸布康唑的抗菌谱与其他咪唑类化合物类似。对革兰阳性细菌具有抗菌活性，对革兰阴性细菌无活性，对曲霉属真菌和念珠菌抗菌活性良好。体外对念珠菌属、毛癣菌属、小孢子菌属、表皮癣菌属有抑制作用，对一些革兰阳性细菌也有一定抑制作用。临床上对白念珠菌、热带念珠菌等引起的阴道感染高度有效。小鼠白念珠菌感染模型研究表明，硝酸布康唑的体内抗真菌活性优于咪康唑溶液（商品名：达克宁）、1%克霉唑（商品名：凯妮汀）和10万U·g-1制霉菌素（商品名：米可定）。剂量-效应实验显示，0.25%布康唑与4%咪康唑的药理活性相似。生物活性
Butoconazole 是一种咪唑类抗真菌药物，对念珠菌属有活性，对白色念珠菌引起的阴道感染有效。Butoconazole 被认为可通过抑制类固醇合成而起其他咪唑衍生物的作用。体外研究
Imidazoles generally inhibit the conversion of lanosterol to ergosterol, resulting in a change in fungal cell membrane lipid composition. This structural change alters cell permeability and, ultimately, results in the osmotic disruption or growth inhibition of the fungal cell.