651030-56-7
中文名称
3-(2-羟基乙基)苯基硼酸频哪醇酯
英文名称
2-(3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanol
CAS
651030-56-7
分子式
C14H21BO3
分子量
248.13
MOL 文件
651030-56-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
651030-56-7 结构式
基本信息
中文别名
3-羟乙基苯硼酸频哪醇酯3-(2-羟基乙基)苯基硼酸频哪醇酯
2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)乙醇
英文别名
2-(3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)(3-(2-hydroxyethyl)phenyl)boronic acid pinacol ester
2-[3-(TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PHENYL]ETHANOL
3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzeneethanol
Benzeneethanol, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
2-(3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanol
2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethan-1-ol
制备方法
方法1
28229-69-8
73183-34-3
651030-56-7
阶段1：将3-溴苯乙醇（3.0g，15mmol）、KOAc（4.39g，45mmol）、双（频哪醇合）二硼（5.68g，22mmol）和PdCl2（dppf）2（0.61g，0.74mmol）溶于无水DMSO（30mL）中。在氮气保护下，将反应混合物于120℃加热搅拌18小时。反应完成后，冷却至室温，加入EtOAc（60mL）稀释。通过Celite过滤反应混合物，并用EtOAc（500mL）洗涤滤饼。合并的有机相依次用饱和NaHCO3溶液（150mL）、水（150mL）和盐水（150mL）洗涤，经MgSO4干燥后过滤，减压浓缩。粗产物通过自动柱色谱法纯化，采用EtOAc/庚烷（梯度0-100%）作为洗脱剂，进一步通过柱色谱（33% EtOAc/庚烷）纯化，得到2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)乙醇，为浅黄色油状物（3.30g，产率89%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.70（2H，m），7.35（2H，m），3.89（2H，t，J = 6.6 Hz），2.90（2H，t，J = 6.6 Hz），1.51（1H，s），1.37（12H，s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/1802, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 42