65189-15-3
中文名称
5,6-二氯氰吡啶
英文名称
5,6-dichloronicotinonitrile
CAS
65189-15-3
分子式
C6H2Cl2N2
分子量
173
MOL 文件
65189-15-3.mol
更新日期
2024/10/23 14:00:55
65189-15-3 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二氯烟腈5,6-二氯氰吡啶
2,3-二氯-5-氰基吡啶
英文别名
5-10g5,6-dichloronicotinonitrile
2,3-Dichloro-5-cyanopyridine
5,6-dichloropyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 5,6-dichloro-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点146-148°
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H2Cl2N2/c7-5-1-4(2-9)3-10-6(5)8/h1,3H
InChIKeyJBMLYEZUHCZNKT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1C#N
制备方法
方法1
75291-84-8
65189-15-3
以5,6-二氯烟酰胺为原料合成5,6-二氯烟腈的一般步骤：将5,6-二氯烟酰胺（8.4g，44mmol）悬浮于76mL亚硫酰氯中。将反应混合物在回流条件下搅拌72小时。反应完成后，通过真空浓缩去除溶剂，将残余物溶解于氯仿中。用水洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩去除溶剂后，首先通过反相柱色谱法（洗脱液：乙腈/二氯甲烷）对粗产物进行纯化，随后在乙酸乙酯中结晶，得到目标产物5,6-二氯烟腈，收率为78%（5.95g）。产物结构经1H-NMR（CDCl3）确认：δ=8.05（s，1H），8.60（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/150203, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 74