65412-03-5
中文名称
4-(2-氨乙基)四氢吡喃
英文名称
4-(2-AMINOETHYL)TETRAHYDROPYRAN
CAS
65412-03-5
分子式
C7H15NO
MDL 编号
MFCD02179433
分子量
129.2
MOL 文件
65412-03-5.mol
更新日期
2024/04/17 14:08:38
65412-03-5 结构式
基本信息
中文别名
4-(2-氨乙基)四氢吡喃 英文别名
2-(TETRAHYDRO-PYRAN-4-YL)-ETHYLAMINE4-(2-AMINOETHYL)TETRAHYDROPYRAN
4-(2-Aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran
4-(2-Aminoethyl)tetrahydropyrane
4-(2-Aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran 97%
4-(2-Aminoethyl)tetrahydropyran ,97%
物理化学性质
沸点88-89°C 13mm
密度0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)10.34±0.10(Predicted)
检测方法GC,NMR
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
海关编码29339900
常见问题列表
概述
4-(2-氨乙基)四氢吡喃是新药贝福普兰的主要原料之一，直接影响到倍福普兰的成本、规模以及后续的推广应用。现有技术中，关于4-(2-氨乙基)四氢吡喃的合成，方法1是以吡喃酮和氰甲基磷酸二乙酯反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃；方法2采用四氢-2H-吡喃-4-丙酸与叠氮化钠反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃；方法3是4-氯四氢吡喃与氰乙酸甲酯反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃。
制备方法
4-氯四氢吡喃与氰乙酸甲酯投料摩尔比率为0.9：1；氢气压力为1MPa。
1）4-氯四氢吡喃A80.4g(0.67mol），氰乙酸甲酯73g(0.74mol），叔丁醇钾75g（0.67mol）溶解在100ml的甲苯中，50℃下搅拌反应12h后，升温至110℃反应12h，反应完毕，反应液用300ml水洗涤3次，有机相减压浓缩，得到油状物2-氰基-2-（四氢-4-吡喃基）乙酸甲酯113.6g（0.62mol）；
2）2-氰基-2-（四氢-4-吡喃基）乙酸甲酯113.6g（0.62mol），水10.8ml，氯化钠10.8g，二甲基亚砜540ml加至烧瓶中，150℃下搅拌反应8h，蒸馏，加入1000ml水搅拌，使用乙醚1000ml萃取4次，收集有机相，分别用水和饱和食盐水洗涤有机相，有机相干燥脱色，蒸馏得到油状物（四氢-4-吡喃基）-乙腈75g（0.60mol）；
3）（四氢-4-吡喃基）-乙腈75g（0.60mol）、Pd/C2.5g、乙醇400ml加入至加氢釜中，置换3次，加氢，保持压力1MPa，温度25℃，搅拌反应12h，反应完毕将反应液过滤，滤液转移至烧瓶中，减压蒸馏，得到4-(2-氨乙基)四氢吡喃油状物65.8g(0.51mol）。所得4-(2-氨乙基)四氢吡喃收率为76.1%，纯度为98.5%。