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62613-82-5

62613-82-5 结构式

62613-82-5 结构式
基本信息更多
【中文】

4-羟基-2-氧代吡咯烷-N-乙酰胺
【英文名称】

4-HYDROXY-2-OXOPYRROLIDINE-N-ACETAMIDE
OXIRACETAM
4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamid
4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
4-hydroxypiracetam
ct-848
hydroxypiracetam
isf2522
Oxriacetam
2-(4-HYDROXY-PYRROLIDINO-2-ON-1-YL)ETHYL ACETATE
4-1-lydroxypiracetan
Neuractiv
Neurome
2-(4-Hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
【CAS】

62613-82-5
【中文名称】

4-羟基-2-氧-吡咯烷-N-乙酰胺
奥拉西坦
4-羟基-2-氧代吡咯烷-N-乙酰胺
4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺
奥拉酰胺
脑复智
【分子式】

C6H10N2O3
【MDL 编号】

MFCD00242951
【分子量】

158.16
【MOL 文件】

62613-82-5.mol
【所属类别】

药物: 中枢神经系统用药: 中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药)
物理化学性质回目录
【外观性状】

从甲醇得白色微结晶性粉末,熔点165~168℃。
(R)-构型:从丙酮-水得结晶,熔点135~136℃。[α]D+36.2°(C=1.00,水)。
(S)-构型:从丙酮一水得结晶,熔点135~136℃。[α] D-36.0°(C=1.00,水)。
【熔点 】

165-168 °C
【密度 】

1.416
【储存条件 】

2-8°C
应用领域回目录
【用途一】

为吡拉西坦的衍生物,有中枢兴奋作用,能促进脑代谢,显著提高和促进大脑记忆,对老年性记忆和精神衰退有效。本品服后大部分以原型药自尿排泄,在体内不积蓄,吸收良好,耐受性良好。用于老年人大脑功能不全、记忆力减退,尤适用于老年性痴呆症,还可用于神经官能症、脑外伤、脑炎等脑部疾病的康复期治疗等。
【用途二】

智能促进药,用于老年性脑功能不全性精神综合症、精神行为紊乱等。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xi
【危险类别码 】

R36/38
【安全说明 】

S26-S36
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

UX9656638
制备方法回目录
【方法一】

方法1:4-氨基-3-羟基丁酸和二(三甲基硅烷基)胺反应,对羟基进行保护,然后内酰胺化生成内酰胺,以2-溴乙酸乙酯对氨基进行烷基化,生成2-氧代-4-三甲硅氧基-1-吡咯烷乙酸乙酯,水解脱去羟基上的保护基,再氨解得到奥拉西坦。
方法2:648g亚胺二乙酸乙酯溶于3600ml无水二氯甲烷和572ml三乙胺中,在0℃和搅拌下,滴加619g 2-乙酯基乙酰氯溶于1100ml二氯甲烷中的溶液。在滴加过程中,注意反应温度不要超过10~15℃。加毕,在室温下搅拌2h后,放置过夜。然后水洗,干燥,减压浓缩。得到的油状的N-(2-乙酯基乙酰基)亚胺二乙酸乙酯溶于无水苯中,然后在室温下,把该苯溶液加到75.6g钠溶于2700ml无水乙醇的溶液。回流6h,冷却至室温。用水不断地萃取反应液,萃取液合并,用盐酸酸化至Ph值为1。过滤析出的沉淀,重结晶得2-(3-乙酯基-4羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯,熔点175~179℃。
将20g 2-(3-乙酯基-4-羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯加入200ml热乙腈和1.8ml水中。回流20min后,用冰浴冷却,减压浓缩得2-(吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯,熔点87~91℃。
将22.25g 2-(吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯溶于445ml无水二甲氧基乙烷中,冷至0℃,加入1.52g硼氢化钠,在冰浴上放置:10min后,再在室温下放置30min。用20%盐酸酸化,过滤,滤液减压浓缩后,溶入二氯甲烷,用无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,层析后得2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯,熔点180℃(分解)。
8.9g 2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯溶于300ml甲醇,在0℃时通入氨气,然后放置过夜。减压除去溶剂,剩余物溶入甲醇,用活性炭过滤。将滤液缓慢加到200ml异丙醚中,收集析出的沉淀,即为奥拉西坦,熔点16l~163℃。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

乙醇-->二氯甲烷-->无水苯-->2-溴丙酸乙酯-->石英玻璃-->二甲氧基乙烷-->吡咯烷乙酸乙酯
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

4-Hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamide(62613-82-5).msds
常见问题列表回目录
【脑代谢改善药】

奥拉西坦与吡拉西坦、茴拉西坦是目前临床上常用的三种脑代谢改善药,为吡咯烷酮类衍生物,由意大利史克比切姆公司于1974年研发成功,1987年上市。奥拉西坦的作用机制与吡拉西坦类似,可促进磷酰胆碱和磷酰乙醇胺合成,提高大脑中ATP/ADP的比值,使大脑中蛋白质和核酸的合成增加,具有改善老年性痴呆和记忆障碍患者的记忆和学习功能。在动物实验中证明,它在各种行为实验中能改善思维记忆功能和学习成绩,能减轻大脑电休克所致记忆力损伤,拮抗患自发性高血压脑血管损伤大鼠学习能力的降低,它能升高大鼠皮质和海马部位乙酰胆碱的运转,增加有利于对胆碱摄取的亲和力。适用于脑损伤及引起的神经功能缺失、记忆与智能障碍的治疗。
奥拉西坦最大的优势在于水溶性强,更适于注射给药。奥拉西坦九十年代批准进口我国后,曾给当时商业运作较好、药效略强的茴拉西坦较大冲击。国内外研究表明奥拉西坦较脑复康(吡拉西坦)具有更高的药理活性和显著的临床疗效,号称脑复康的替代产品。
以上信息由chemicalbook的晓楠编辑整理。
【合成方法】

一、2-(3-乙氧甲酰-4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(3)的制备
在反应瓶中,加入亚氨二乙酸乙酯648g(3.43mol),无水二氯甲烷3600ml和三乙胺572ml,于0℃滴加2-乙氧羰基乙酰氯619g(4.11mol)和二氯甲烷1.lL的溶液(内温不超过10~15℃),滴毕,于室温搅拌2h。反应毕,放置过夜,分出有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,得油状物(2)。
在反应瓶中,加入金属钠75.6g(0.243mol)和无水乙醇2.7L的溶液,于室温下加入上步反应(2)和无水苯1.5L,加热搅拌6h。反应毕,冷却至室温,用水提取数次,合并水层。用浓酸调至pH1,过滤,干燥,得粗品(3)。乙醇重结晶,得(3)。 mp175~179℃。
二、2-(2-吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯(4)的制备
在反应瓶中,加入(3)20g(0.077mol),乙腈200ml和水1.8ml,加热搅拌回流20min。反应毕,分出有机层,水层用乙腈提取数次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,冷却,析出固体,干燥,得(4),mp87~91℃。
三、2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(5)的制备
在反应瓶中,加入(4)22.25g(0.12mol),无水二甲氧基乙烷445ml,冷却至0℃后,加人硼氢化钠1.52g(0.04mol),于0~5℃中搅拌10min,室温搅拌0.5h。用20%盐酸酸化,过滤。滤液减压回收溶剂,将剩余物溶于适量二氯甲烷中,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液回收溶剂,剩余物经色谱柱纯化,得(5),mp180℃(dec)。
四、奥拉西坦(1)的合成
在反应瓶中,加入(5)8.9g(0.048mol),甲醇300ml,于0℃下通氨至饱和,放置过夜。反应毕,减压回收溶剂。将剩余物溶于适量二氯甲烷中,加入活性炭脱色后,过滤,冷却,将其缓慢加入异丙醚200ml中,析出固体,过滤,干燥,得奥拉西坦(l),mp161~163℃。
人工合成奥拉西坦路线
图1为人工合成奥拉西坦路线图。
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

62613-82-5(sigmaaldrich)
奥拉西坦价格(试剂级)更多
【奥拉西坦价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07O0398奥拉西坦
Oxiracetam
1g390元
2021/09/07O0398奥拉西坦
Oxiracetam
5g1250元
公司名称: 杰凯斯营养化学有限公司  Gold
联系电话: 86-21-66278832
联系传真: 86-21-66278832
网址: www.jxnutritionalchemical.com
公司名称: 济南杰森药业有限公司  Gold
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联系传真: 0531-82956625
网址: www.jiesenpharm.com
公司名称: 泓博智源(开原)药业有限公司  Gold
联系电话: 021-50720228
联系传真: +86-21-50720058
网址: www.pharmaresources.cn
公司名称: 武汉森威尔世纪化工有限公司  Gold
联系电话: 13627115097
联系传真: 86-27-59707018
网址: www.senwayer.com
公司名称: 北京百灵威科技有限公司  
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联系传真: 86-10-82849933
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公司名称: 上海佰世凯化学科技有限公司  
联系电话: 021-20908456
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公司名称: 太原市瑞和丰科贸有限公司  
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公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
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公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 18516978288 0757-86329057
联系传真: 0757-86311057
网址: www.hwrkchemical.com
公司名称: 萨恩化学技术(上海)有限公司(安徽泽升科技有限公司)  
联系电话: 400-005-6266 021-58432009
联系传真: 021-58436166
网址: www.energy-chemical.com
公司名称: 北京偶合科技有限公司  
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公司名称: 上海景颜化工科技有限公司  
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