69075-47-4
中文名称
5-乙炔基-2‘-脱氧胞苷
英文名称
5-Ethynyl-2'-deoxycytidine
CAS
69075-47-4
分子式
C11H13N3O4
分子量
251.239
MOL 文件
69075-47-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
69075-47-4 结构式
基本信息
中文别名
5-乙炔基-2‘-脱氧胞苷5-乙炔基-2'-去氧胞苷
2'-脱氧-5-乙炔基胞苷
5-乙炔基-2'-脱氧胞苷(EDC)
4-氨基-5-乙炔基-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮
英文别名
5-Ethynyl-2'-dC-Ethynyl-2&rsquo
2'-Deoxy-5-ethynylcytidine
5-Ethynyl-2'-deoxycytidine
Cytidine, 2'-deoxy-5-ethynyl-
5-Ethynyl-2'-deoxycytidine>
5-Ethynyl-2′-deoxycytidine, (EdC)
5-Ethynyl-2'-deoxycytidine 69075-47-4
5-Ethynyl-2'-deoxycytidine, (EdC) AldrichCPR
4-Amino-5-ethynyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点191 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
沸点475.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen
溶解度DMF: 5 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系数(pKa)14.03±0.60(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
最大波长(λmax)292nm(H2O)(lit.)
常见问题列表
用途
5-乙炔基-2'-脱氧胞苷是一种有机中间体，可由5-碘-2'-脱氧胞苷与三甲基硅基炔偶联得到。制备
1）将5-碘-2’3’5’-氧-三乙酰基尿苷(15g，30.23mmol，1eq)溶于200mlCH2Cl2∶(C2H5)3N1∶1混合溶液中，N2保护下向其中加入(PPh3)2PdCl2(1.59g，2.27mmol，0.075eq)，CuI(0.86g，4.52mmol，0.15eq)，三甲基硅基乙炔(6.24g，8.8ml，63.53mmol，2.1eq)，N2保护下常温搅拌20h，旋蒸除去溶剂，残余物用300mlCH2Cl2溶解，有机层用2×200ml10％EDTA二钠水溶液，200ml饱和食盐水溶液洗涤，水层用200mlCH2Cl2返萃，合并有机层，旋干溶剂，过柱分离，洗脱剂比例PE∶EA3∶1～1∶1，得淡黄色泡沫5-[(三甲基硅基)乙炔基]-2’3’5’-氧-三乙酰基尿苷11.4g，产率81％。