838-07-3
中文名称
5-甲基-2'-脱氧胞苷
英文名称
5-Methyl-2'-deoxycytidine
CAS
838-07-3
EINECS 编号
212-655-1
分子式
C10H15N3O4
MDL 编号
MFCD00006549
分子量
241.24
MOL 文件
838-07-3.mol
更新日期
2024/11/27 09:37:32
838-07-3 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基脱氧胞苷5-甲基-2'-脱氧胞苷
5-甲基-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文别名
2'-DEOXY-5-METHYLCYTIDINE4-AMINO-1-[(2R,4S,5R)-4-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLAN-2-YL]-5-METHYL-PYRIMIDIN-2-ONE
5-METHYL-2'-DEOXYCYTIDINE
5-METHYL-2'-DEXOYCYTIDINE
5-METHYL-DC
2’-deoxy-5-methyl-cytidin
5-methyldeoxycytidine
Cytidine, 2'-deoxy-5-methyl-
2'-Deoxy-5-methyl-D-cytidine
4-amino-1-[(2R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
2''-DEOXY-5-METHYLCYTIDINE (5-METHYL-2''-DEOXYCYTIDINE)
1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-methylcytosine
所属类别
生物化工：脱氧核苷酸及其类似物物理化学性质
熔点217-219 °C(lit.)
沸点492.8±55.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
折射率44 ° (C=1.4, H2O)
储存条件−20°C
溶解度DMSO（稍微加热）、甲醇（稍微加热）、水（稍微加热）
酸度系数(pKa)pK1:4.33 (25°C)
形态粉末
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)41.1°(C=0.009986 g/ml H2O)
水溶解性易溶于水。
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C10H15N3O4/c1-5-3-13(10(16)12-9(5)11)8-2-6(15)7(4-14)17-8/h3,6-8,14-15H,2,4H2,1H3,(H2,11,12,16)/t6-,7+,8+/m0/s1
InChIKeyLUCHPKXVUGJYGU-XLPZGREQSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(C)C(N)=NC2=O)C[C@@H]1O
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-24/25
WGK Germany3
RTECS号HA3860000
海关编码29389090
制备方法
方法1
50-89-5
838-07-3
以1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为起始原料，合成4-氨基-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮的一般步骤如下：在DMF中配制核苷溶液（底物浓度为0.3M，除化合物3和4外，其浓度为0.05M），向该溶液中加入PyAOP（1.6当量）和DBU（1.6当量）。将反应混合物在20℃下搅拌1分钟。随后，向反应体系中加入N-亲核试剂（4当量，若使用1a则溶解于THF中，或浓NH4OH，10当量）。继续在20℃下搅拌反应5分钟至4小时，并通过TLC监测反应进程。反应完成后，将溶液在真空下浓缩。通过硅胶快速柱色谱分离，得到目标产物5MedC及其氧化衍生物1'-20'的纯化形式。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 49, p. 7095 - 7101
[2] Nucleosides and Nucleotides, 1996, vol. 15, # 4, p. 907 - 921
[3] Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 178,187