6961-82-6
中文名称
邻氯苯磺酰胺
英文名称
o-Chlorobenzenesulfonamide
CAS
6961-82-6
EINECS 编号
230-156-7
分子式
C6H6ClNO2S
MDL 编号
MFCD00051974
分子量
191.64
MOL 文件
6961-82-6.mol
更新日期
2025/05/06 16:54:40

基本信息
中文别名
邻氯苯磺酰胺2-氯苯磺酰胺
英文别名
2-CHLOROBENZENESULFONAMIDE2-CHLOROBENZENESULPHONAMIDE
BUTTPARK 37\11-77
o-chlorobenzenesulfonamide
2-chloro-benzenedulfonamid
Benzenesulfonamide, 2-chloro-
Benzenesulfonamide, o-chloro-
o-chlorobenzenesulphonamide
Benzenesulfonamide, 2-chloro- (9CI)
P-CHLOROBENZENE SUFONAMIDE
2-CHLOROBEZENESULFONAMIDE
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂物理化学性质
外观性状纯品为白色结晶,工业品为白色粉末,m.p.186~188℃,分解温度210~270℃,不溶于水,溶于甲醇和乙醇。
熔点189-193 °C(lit.)
沸点352.9±44.0 °C(Predicted)
密度1.408 (estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件Refrigerator
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)9.66±0.60(Predicted)
形态Solid
颜色Off-White
水溶解性498.3mg/L(15 ºC)
BRN2937540
NIST化学物质信息2-Chlorobenzenesulfonamide(6961-82-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29350090
制备方法
方法一
其制备方法是在反应釜中加入30%盐酸,在10℃左右慢慢滴加邻氯苯胺,加毕,搅拌10~20 min,于-5℃滴加亚硝酸钠溶液,直到使碘化钾淀粉试纸变蓝,停止滴加,重氮化反应完成。在另一反应釜中加入二氯乙烷,室温下通入一定量二氧化硫气体,再在另一反应釜中加入氯化铜和水,在搅拌下15℃时将上述重氮液及二氧化硫的二氯乙烷溶液分别慢慢加入该反应釜中,内温控制在20℃,强烈搅拌,有氮气不断放出,加完后继续搅拌直至无氮气放出为止,再升温至50℃反应80 min,冷却后分出二氯乙烷层,浓缩得到邻氯苯磺酰氯粗品。在氨化釜中加入28%氨水,将粗邻氯苯磺酰氯于30~35℃加入,加毕,升温至45~50℃反应4~5h,冷却,过滤,少量水洗,干燥得邻氯苯磺酰胺。
也可以用焦亚硫酸钠(或亚硫酸钠)作为磺化剂,在反应釜中加入36%盐酸和硫酸铜,冷却至0℃,将焦亚硫酸钠溶于水中,加入反应釜,同时将与上述二氧化硫法相同的方法制备的重氮液慢慢加入,反应温度控制在0℃以下,待两个液体同时加完,继续搅拌直到无氮气放出为止,静止分出油层,将粗邻氯苯磺酰氯胺化,这一步同二氧化硫法,同样可得到邻氯苯磺酰胺。
方法二
将邻氯苯磺酰氯乙醚溶液慢慢滴加到搅拌下的浓氨水中,于70℃反应1h,过滤,干燥,重结晶,即得邻氯苯磺酰胺。