70356-03-5
中文名称
头孢克洛(一水物)
英文名称
Cefaclor monohydrate
CAS
70356-03-5
分子式
C15H16ClN3O5S
MDL 编号
MFCD00071999
分子量
385.82
MOL 文件
70356-03-5.mol
更新日期
2025/04/30 10:37:40
70356-03-5 结构式
基本信息
中文别名
头孢克洛希克劳
[6R-[6Α,7Β(R^<*>^)]]-7-[(氨基苯基乙酰基)氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.01-2-辛烯-2-羧酸单水合物
8-(2-氨基-2-苯基乙酰基)氨基-4-氯-7-氧代-2-硫杂-6-氮杂双环[4.2.0]辛-4-烯-5-羧酸一水物
头孢克洛(一水物)
头孢氯氨苄(一水物)
英文别名
CEFACLOR HYDRATECEFACLOR MONOHYDRATE
lilly99638hydrate
monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-ino)-3-chloro-8-oxo
panoralhydrate
3-chloro-7-D-(2-phenylglycinamido)-3-cephem-4-carboxylic acid monohydrate
Ceclor
Cefactor
(6R,7R)-7-[(2-Amino-2-phenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
Distaclor
Keflor
Raniclor
CEFACLOR,MONOHYDRATE,USP
8-(2-AMINO-2-PHENYLACETYL)AMINO-4-CHLORO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4,2,0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLICACID
[6R-[6α，7β(R^<*>^)]]-7-[(Aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2.ene-2-carboxylic acidmonohydrate
Alfatil
Panacef
8-(2-Amino-2-phenylacetyl)amino-4-chloro-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid monohydrate
(7R)-3-Chloro-7-[[(R)-aminophenylacetyl]amino]cepham-3-ene-4-carboxylic acid sodium salt
Muco-panoral
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末。溶于水，几不溶于甲醇、氯仿或苯。在Ph=2.5～4.5时稳定。UV最大吸收(Ph=7缓冲液)：265nm(ε6800)。
熔点>180°C (dec.)
储存条件-20?C Freezer
溶解度微溶于水，几乎不溶于甲醇和二氯甲烷。
形态neat
颜色白色至浅米色
安全数据
制备方法
方法一
以青霉素G为原料。先用对硝基苄基把青霉素G上的羧基保护起来，然后用双氧水或过氧乙酸氧化成亚砜。在N-氯代丁二酰亚胺或N-氯代磷苯二甲酰胺等作用下，进行氯化和扩环。先臭氧化后还原，使3位形成羟基。然后先在三氯化磷下，使3位转化为氯代；再在五氯化磷和吡啶作用下，接着醇解7位形成游离的氨基的盐酸盐，即7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸对硝基苄酯的盐酸盐。其溶于四氢呋喃和甲醇的溶液中，加入5%钯-炭的乙醇溶液，在室温和0.35MPa的氢压下氢化反应45min。过滤，滤饼用四氢呋喃和水洗。蒸发溶剂至干。剩余物溶入水和乙酸乙酯的混合液中，Ph值调至3，析出固体，过滤，并用丙酮浸泡，然后干燥即为7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。将其溶入乙腈中，在室温搅拌下加入N，O-双(三甲基硅)乙酰胺，使形成可溶性的双硅酯。冷至0℃，在二滴N，N-二甲基苄胺存在下，缓慢加入3-(β-羧基苄胺)丁烯酸甲酯的钠盐和氯甲酸甲酯在乙腈的反应液中。该混合液继续在冰浴中搅拌2h，加入甲醇，过滤除去不溶物。再加入水，调Ph值至1.5，再用三乙胺调至4.5。在水浴上再搅拌1h，过滤析出的结晶性沉淀，用乙腈洗，真空干燥得头孢克洛。前面得到的游离氨基的盐酸盐，可以先直接和叠氮苯乙酸反应，然后氢解也可得到头孢克罗，其反应较简单。
70356-03-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1259 毫克/公斤; 腹腔小鼠 LD50: 400 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氯化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉