53994-73-3
中文名称
头孢克洛
英文名称
Cefaclor
CAS
53994-73-3
EINECS 编号
258-909-5
分子式
C15H14ClN3O4S
MDL 编号
MFCD00151471
分子量
367.81
MOL 文件
53994-73-3.mol
更新日期
2024/04/15 13:21:44
53994-73-3 结构式
基本信息
中文别名
(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸头孢克洛
头孢氯氨苄
7-(D-α-苯甘氨酰胺基)-3-氯-3-头孢-4-羧酸
头孢克罗
氯氨苄头孢菌素
氧头孢菌素
英文别名
7-(D-2-AMINO-2-PHENYLACETAMIDO)-3-CHLORO-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID8-(2-AMINO-2-PHENYL-ACETYL)AMINO-4-CHLORO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLIC ACID
CEFACLOR
(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-ino)-3-chloro-8-oxo
3-chloro-7-d-(2-phenylglycinamido)-3-cephem-4-carboxylicacid
7-(D-2-Amino-2-phenylacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylicacidmonohydrate
lilly99638
panoral
Cephaclor
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[(aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-, (6R,7R)-
Alfacet
Kefral
S 6472
8-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-4-chloro-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[[(R)-Aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
物理化学性质
外观性状白色粉末。溶于水，不溶于甲醇、氯仿、苯。溶液在pH2.5-4.5时稳定。
沸点713.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.3575 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度1 M HCl: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow
酸度系数(pKa)pKa 1.5±0.2(H2O) (Uncertain)
形态粉末
颜色Crystal
水溶解性10g/L(temperature not stated)
BRN8176092
安全数据
警示词危险
危险性描述H317-H334
危险品标志Xn
危险类别码R42/43
安全说明S22-S36/37-S45
WGK Germany2
RTECS号XI0363000
海关编码29349990
毒性TDLo orl-cld: 131 mg/kg/7D-I:MSK,SKN CMAJAX 126,1032,82
常见问题列表
简介
头孢克洛为第二代头孢类抗生素，抗菌作用和头孢氨苄相似。对革兰阳性菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草绿色链球菌、肺炎链球菌等均有较好的抗菌活性。对革兰阴性菌如沙门菌属、志贺菌属、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌等也有较强的抗菌活性。
合成
一种头孢克洛的合成方法，以7-氨基-3-氯代头孢烷酸和苯甘氨酸邓盐 (乙基钠盐)为起始原料经二步合成头孢克洛，其特征是：头孢克洛合成步骤为：1）以苯甘氨酸邓盐(乙基钠盐)、特戊酰氯(三甲基乙酰氯)为原料溶解 于极性非质子型有机溶剂中，在吡啶类催化剂的作用下进行反应，得到混合酸酐 溶液(混酐)；
2）7-ACCA与含氮有机碱成盐并溶解于极性非质子型有机溶剂中，得到 7-ACCA溶解液；
3）7-ACCA溶解液与混酐在吡啶类催化剂条件下进行酰化缩合反应，加 入成盐无机酸水解，分相得到头孢克洛与酸成盐的水溶液；
4）头孢克洛与酸成盐的水溶液中加入DMF或DMAC，在加碱条件下制得 头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物；
5）头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物在水及含水均相有机溶液中经转 化得到头孢克洛。头孢克洛DMF复合物的收率达到90％，总收率可以达到82％ 以上。
不良反应
头孢克洛可致过敏反应，表现为皮疹、荨麻疹、瘙痒等，偶致轻度肝肾功能损害。血清病样反应较其他口服抗生素多，儿童尤为常见，典型症状包括皮肤反应和关节痛。因不良反应而停药者约为1%。药物相互作用
头孢克洛与青霉素类或头霉素（cephamycin）有交叉过敏反应，因此对青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素过敏者慎用。