71294-03-6
中文名称
7-氟-2-吲哚酮
英文名称
7-Fluorooxindole
CAS
71294-03-6
分子式
C8H6FNO
MDL 编号
MFCD02179608
分子量
151.14
MOL 文件
71294-03-6.mol
更新日期
2025/07/31 10:37:01
71294-03-6 结构式
基本信息
中文别名
7-氟-2-吲哚酮7-氟吲哚酮
英文别名
7-FLUORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE7-FLUORO-2-OXINDOLE
7-FLUOROINDOLE-2-ONE
7-FLUOROINDOLIN-2-ONE
7-FLUOROOXINDOLE
7-Fluorooxindole 97%
7-Fluorooxindole97%
2H-Indol-2-one,7-fluoro-1,3-dihydro-(9CI)
1,3-Dihydro-7-fluoro-2H-indol-2-one
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点188-190°C
沸点297.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)12.93±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色棕红色
InChIInChI=1S/C8H6FNO/c9-6-3-1-2-5-4-7(11)10-8(5)6/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyVMUIOEOYZHJLEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2F)CC1=O
LogP0.7 at 25℃ and pH6.8
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
海关编码2933790090
制备方法
方法1
872141-25-8
71294-03-6
以2-(3-氟-2-硝基苯基)乙酸为原料合成7-氟-2-吲哚酮的一般步骤如下：将2-(3-氟-2-硝基苯基)乙酸（9.6 g，48 mmol）溶解于乙酸（100 mL）中，加入10%钯碳催化剂（1.3 g），在50 psi氢气压力下进行氢化反应24小时。反应完成后，通过Celite过滤以去除催化剂。随后，蒸发去除反应液中的溶剂。将所得残余物溶解于乙醇（100 mL）中，加入对甲苯磺酸（50 mg），将混合物加热回流1小时。反应液冷却后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥后蒸发溶剂。最后，将得到的固体用己烷/乙酸乙酯（95/5，v/v）混合溶剂研磨，得到7-氟-1,3-二氢-吲哚-2-酮（6 g，收率83%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 6, p. 1861 - 1873
[2] Patent: US2006/9509, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9