7377-08-4
中文名称
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸
英文名称
N-(4-Aminobenzoyl)-beta-alanine
CAS
7377-08-4
分子式
C10H12N2O3
MDL 编号
MFCD00009805
分子量
208.21
MOL 文件
7377-08-4.mol
更新日期
2023/11/01 23:02:50
7377-08-4 结构式
基本信息
中文别名
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸对氨基苯甲酰-Β-丙氨酸
N-(4-氨基苄)苯胺
4-氨基苄氧基苯胺
英文别名
3-(4-AMINOBENZOYLAMINO)-PROPIONIC ACIDN-(4-AMINOBENZOYL)-BETA-ALANINE
TIMTEC-BB SBB000472
N-(4-Aminobenzoyl)-b-alanine
N-(4-AMINOBENZOYL)-BETA-ALANINE 97%
N-(4-Aminobenzoyl)-alanine,98%
N-(4-Aminobenzoyl)--alanine
n-(4-aminobenzoyl)-á-alanine
N-(P-AMINOBENZOYL)-BETA-ALANINE
N-(4-AMINOBENZOYL)-SS-ALANINE
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
外观性质类白色至黄色粉末。熔点：151-155℃
熔点152-154 °C(lit.)
沸点347.41°C (rough estimate)
密度1.2420 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 20℃
折射率1.4830 (estimate)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于DMSO、甲醇（轻微）、水（轻微、加热）
酸度系数(pKa)4.36±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H12N2O3/c11-8-3-1-7(2-4-8)10(15)12-6-5-9(13)14/h1-4H,5-6,11H2,(H,12,15)(H,13,14)
InChIKeyVHAXWROFYVPXMZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=CC(N)=CC=1)C(=O)NCCC(=O)O
LogP-1.19 at 25℃ and pH7.5
表面张力71.6mN/m at 1g/L and 20℃
常见问题列表
用途
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸是一种有机中间体，可由β-丙氨酸为原料通过两步反应制备得到。有文献报道其可用于制备巴柳氮钠。巴柳氮钠是一种前体药物，口服后以原药到达结肠，在结肠细菌的作用下释放出5-氨基水杨酸(有效成分)和4-氨基苯甲酰-β-丙氨酸。5-氨基水杨酸可能是通过阻断结肠中花生四烯酸代谢产物的生成而发挥其减轻炎症的作用，是一种高效低毒新型结肠炎治疗药，主要用于溃疡性结肠盐及轻中度急、慢性结肠炎。治疗轻度至中度活动性溃疡性结肠炎。制备
步骤1：4-硝基苯甲酰-β-丙氨酸钠盐
在500ml三口烧瓶里，依次加入β-丙氨酸(5.7g，64.86mmol)，20g氢氧化钠+200g纯净水配制的氢氧化钠水溶液中搅拌溶解。使反应温度降到5℃，然后加入4-硝基苯甲酰氯(少量多次，10g，54.05mmol)。在维持5℃的反应温度下，反应3h。得目标产物水溶液，不需后处理直接投下一步。
步骤2：对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸
在上反应水溶液的500ml三口烧瓶里，加入Zr12-TPDC-Pd(0.5g),通入H2，搅拌，在室温常压条件下到不吸氢为止。然后缓慢加入盐酸调节PH＝1-2，然后搅拌10分钟得到对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸溶液。